4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one | 405065-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 405065-68-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: KLFMSSYJEFFSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one 在 Candida parapsilosis carbonyl reductase formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(2-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  双膦通过双α'，α' -C（sp 3）–H双功能化催化亚苄基吡唑啉酮与顺式[3 + 2]环加成反应和迈克尔加成反应，构建环戊酮稠合的螺-吡唑啉酮

  摘要：

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1039/c8ob02675k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Unsymmetrical α,ω-Diynes with Acenaphthylene
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03042

  日期：2018.3.2

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical α,ω-diynes with acenaphthylene at room temperature to give the corresponding chiral multicyclic compounds with high yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depended on the structures of α,ω-diynes used. The structural requirements of α,ω-diynes

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-BINAP配合物在室温下催化不对称的α，ω-二炔与a烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，得到相应的手性多环化合物产量和ee值。有趣的是，对映选择性高度取决于所用的α，ω-二炔结构。高对映体选择性的α，ω-二炔的结构要求与我们先前报道的阳离子铑（I）/（R）-Difluorphos络合物催化的α，ω-二炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应相反。茚。
• Sequential Gold-Catalyzed Carbene Transfer/Ring Closure: Oxidative Cyclization of β-(2-Alkynylphenyl)-α,β-ynones to Indenofuranones
  作者：Navnath Rode、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Tapas Adak、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801082

  日期：2018.12.21

  β‐(2‐Alkynylphenyl)‐α,β‐ynones undergo a gold‐catalyzed oxidative two‐fold cyclization in the presence of N‐oxides to give 1,3‐disubstituted‐8H‐indeno[1,2‐c]furan‐8‐ones in good yields. This cascade process is triggered by a selective oxygen transfer from an N‐oxide onto the gold‐activated alkynone to generate a α‐dioxocarbene intermediate which, via carbene transfer across the remaining alkyne moiety

  β-（2-炔基苯基）-α，β-炔酮在N-氧化物存在下经历金催化的氧化两倍环化反应，得到1,3-二取代-8H-茚并[1,2-c]呋喃-良率八分之一。这种级联过程是由选择性的氧气从N氧化物转移到金活化的炔烃上而产生的α-二氧卡宾中间体，该中间体通过卡宾转移到其余炔烃部分上，随后通过羰基氧的亲核攻击而环化1,3-二取代稠合多环呋喃的构建。
• Precise Synthesis of Chiral <i>Z</i> ‐Allylamides by Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydrogenations
  作者：Yanhua Hu、Yashi Zou、Huiwen Yang、Haotian Ji、Yue Jin、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202217871

  日期：2023.4.3

  Cobalt-catalyzed asymmetric sequential hydrogenations of conjugated enynes have been developed. The precise synthesis of chiral Z-allylamides has been realized in high activity (up to 1000 S/C) and with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). Mechanism experiment and theoretical calculation supported a reasonable cationic CoI/CoIII redox catalytic cycle, and explained the difference in reactivity

  已经开发了钴催化的共轭烯炔的不对称顺序氢化。手性Z-烯丙基酰胺的精确合成已实现高活性（高达 1000 S/C）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。机理实验和理论计算支持合理的阳离子 Co I /Co III氧化还原催化循环，并解释了 Ph-BPE-Co 和 QuinoxP*-Co 之间反应性的差异。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Various Propargylic Alcohols by Use of Two Oxidoreductases
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Maria-Regina Kula、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  The oxidoreductases Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase (LBADH) and Candida parapsilosis carbonyl reductase (CPCR) are suitable catalysts for the reduction of ketones to afford enantiopure sec. alcohols. A broad variety of alkynones (1, 3, and 5) are accepted as substrates and the corresponding propargylic alcohols (2, 4, and 6) are obtained in good yield and excellent enantiomeric excess. By

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。