4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one | 405065-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 405065-68-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: KLFMSSYJEFFSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one 在 Candida parapsilosis carbonyl reductase formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(2-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(2-bromophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  双膦通过双α'，α' -C（sp 3）–H双功能化催化亚苄基吡唑啉酮与顺式[3 + 2]环加成反应和迈克尔加成反应，构建环戊酮稠合的螺-吡唑啉酮

  摘要：

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1039/c8ob02675k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Unsymmetrical α,ω-Diynes with Acenaphthylene
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03042

  日期：2018.3.2

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical α,ω-diynes with acenaphthylene at room temperature to give the corresponding chiral multicyclic compounds with high yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depended on the structures of α,ω-diynes used. The structural requirements of α,ω-diynes

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-BINAP配合物在室温下催化不对称的α，ω-二炔与a烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，得到相应的手性多环化合物产量和ee值。有趣的是，对映选择性高度取决于所用的α，ω-二炔结构。高对映体选择性的α，ω-二炔的结构要求与我们先前报道的阳离子铑（I）/（R）-Difluorphos络合物催化的α，ω-二炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应相反。茚。
• Sequential Gold-Catalyzed Carbene Transfer/Ring Closure: Oxidative Cyclization of β-(2-Alkynylphenyl)-α,β-ynones to Indenofuranones
  作者：Navnath Rode、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Tapas Adak、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801082

  日期：2018.12.21

  β‐(2‐Alkynylphenyl)‐α,β‐ynones undergo a gold‐catalyzed oxidative two‐fold cyclization in the presence of N‐oxides to give 1,3‐disubstituted‐8H‐indeno[1,2‐c]furan‐8‐ones in good yields. This cascade process is triggered by a selective oxygen transfer from an N‐oxide onto the gold‐activated alkynone to generate a α‐dioxocarbene intermediate which, via carbene transfer across the remaining alkyne moiety

  β-（2-炔基苯基）-α，β-炔酮在N-氧化物存在下经历金催化的氧化两倍环化反应，得到1,3-二取代-8H-茚并[1,2-c]呋喃-良率八分之一。这种级联过程是由选择性的氧气从N氧化物转移到金活化的炔烃上而产生的α-二氧卡宾中间体，该中间体通过卡宾转移到其余炔烃部分上，随后通过羰基氧的亲核攻击而环化1,3-二取代稠合多环呋喃的构建。
• Precise Synthesis of Chiral <i>Z</i> ‐Allylamides by Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydrogenations
  作者：Yanhua Hu、Yashi Zou、Huiwen Yang、Haotian Ji、Yue Jin、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202217871

  日期：2023.4.3

  Cobalt-catalyzed asymmetric sequential hydrogenations of conjugated enynes have been developed. The precise synthesis of chiral Z-allylamides has been realized in high activity (up to 1000 S/C) and with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). Mechanism experiment and theoretical calculation supported a reasonable cationic CoI/CoIII redox catalytic cycle, and explained the difference in reactivity

  已经开发了钴催化的共轭烯炔的不对称顺序氢化。手性Z-烯丙基酰胺的精确合成已实现高活性（高达 1000 S/C）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。机理实验和理论计算支持合理的阳离子 Co I /Co III氧化还原催化循环，并解释了 Ph-BPE-Co 和 QuinoxP*-Co 之间反应性的差异。