[Bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene | 128014-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 128014-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrOP
• 分子量: 261.098
• InChiKey: FPHUBDJKKKVZIU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (S)-P-(tert-butyl)-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-2-propanyl)phenylphosphinothioic O-acid 在 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  金属化叔丁基（苯基）氧化膦与亲电试剂的反应作为官能化叔氧化膦的途径：烷基化反应

  摘要：

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

文献信息

• Reactions of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with heteroatom nucleophiles; preparation of P-chiral binol phosphinates and related compounds
  作者：Tin-Lok Au-Yeung、Ka-Yee Chan、Wai-Kuen Chan、Richard K Haynes、Ian D Williams、Lam Lung Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01950-x

  日期：2001.1

  Reaction of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with metallated phenol and BINOL alkoxides, thioalkoxides, amides and enolates leading with clean inversion at phosphorus to phosphinates, phosphinothiolates and phosphinoamidates, and the corresponding thionophosphorus compounds are described.

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸​​酯和叔丁基苯基硫代膦酰基氯代酸酯与金属化的酚和BINOL醇盐，硫代醇盐，酰胺和烯醇化物的反应导致磷的干净转化为次膦酸酯，次硫代膦酸酯和膦酸酯，以及次膦酸酯被描述。