4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1311184-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1311184-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: QDLMKPRDVKGKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以306 mg的产率得到4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，6-烯炔的氧化6-exo-trig环化反应：双环[4.1.0]庚-5-酮的简便合成

  摘要：

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...

  DOI：

  10.1039/c5cc04300j

文献信息

• Iron-Mediated Radical Nitrohalogenation Reactions of Enynes with tert-Butyl Nitrite
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Yunfei Tian、Zejiang Li、Jilai Wu、Yujie Yang、Lijun Li

  DOI：10.1055/a-1520-2192

  日期：2021.7

  A radical nitrohalogenation/cyclization of various enynes with tert-butyl nitrite has been developed that conveniently introduces useful nitro and halo groups into organic compounds. Some control experiments were performed to elucidate the mechanism. Further functional transformations proceeded well in this reaction system.

  已经开发出各种烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化/环化，可以方便地将有用的硝基和卤素基团引入有机化合物中。进行了一些对照实验以阐明机制。进一步的功能转化在该反应体系中进行得很好。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Cyclization of Enynes: Highly Regioselective Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Pin Gao、Xiao-Biao Yan、Tao Tao、Fan Yang、Ting He、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201303025

  日期：2013.10.18

  Regioselective trifluoromethylation–cyclization: A method for copper‐catalyzed trifluoromethylation–cyclization of simple enynes using the CC triple bond as a nucleophile is reported for the first time (see scheme). The reaction proceeds efficiently in a highly regioselective manner to give various 5‐ or 6‐exo‐dig carbocycles and heterocycles in moderate to high yields.

  区域选择性三氟甲基化-环化：一种用于使用C简单烯炔的铜催化的三氟甲基化的环化方法 C三键作为亲核报道首次（参见方案）。反应以高度区域选择性的方式高效进行，以中等至高收率得到各种5或6外切碳环和杂环。
• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Rhodium-Catalyzed Carbocyclization and Chlorosulfonylation of 1,6-Enynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Chen Chen、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.201204039

  日期：2013.4.15

  Linked in: A rhodium(I) catalyst system [[Rh(cod)Cl]+DPPF] enables carbocyclization and chlorosulfonylation of 1,6‐enynes with sulfonyl chlorides, thus allowing the formation of three different bonds (CCl, CC, and CS) in a one‐step fashion (see scheme; cod=cyclooctadiene, DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene). Sulfonyl chlorides are shown to be an efficient linker in this transformation, which

  在链接：铑（I）催化剂体系[[的Rh（COD）CL] + DPPF]使1,6-烯炔carbocyclization和氯磺酰化与磺酰氯反应，从而使三种不同的键（C形成氯，C  C，和C  S）中的一步的方式（参见方案; COD =环辛二烯，DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）。磺酰氯被证明是该转化过程中的有效连接子，它是对其他已知元素-元素连接子的补充。