1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(2-methylprop-1-enyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,5-dihydropyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,5-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: AOXQIYAXTFTNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 RuCl(COD)Cp* sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-methyl-1-propenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  选择性钌催化烯炔与重氮烷烃转化为烯基双环 [3.1.0] 己烷

  摘要：

  在作为催化剂前体的 RuCl(COD)Cp* 存在下，各种含 CCH 键的 1,6-烯炔与 N2CHSiMe3 的反应导致在室温下普遍形成具有高 Z 的链烯基双环 [3.1.0] 己烷- 烯基的立体选择性和烯基的顺式排列和初始双键取代基，对于该双键的 E 构型。立体化学是通过确定三种双环产物的 X 射线结构来建立的。与在三键的 C1 碳上带有 R 取代基的 1,6-烯炔的相同反应导致双键与庞大的 R 基团（SiMe3，Ph）的环丙烷化或形成亚烷基-烯基五元杂环，导致来自β消除过程，具有较小的R基团（R = Me，CH2CH = CH2）。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和乙烯基双环[3.1.0]己烷的直接形成以及由1,7-烯炔形成一些烯基双环[4.1.0]庚烷。烯基双环 [3.1.0] 己烷的催化形成也发生在烯炔和 N2CHCO2Et 或 N2CHPh 中。该反应可以理解为通过 Ru=CHSiMe3

  DOI：

  10.1021/ja0700146

文献信息

• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• A Good Bargain: An Inexpensive, Air-Stable Ruthenium Metathesis Catalyst Derived from α-Asarone
  作者：Karol Grela、Mikhail Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200390151

  日期：2003.3

  The one-step synthesis of ruthenium carbene precatalyst 7 from inexpensive α-asarone [(E)-6] is described. This recyclable and easy to obtain complex can be used successfully in various types of metathesis (RCM, CM, enyne) as a cheaper and more potent substitute of the Hoveyda-type precatalyst 2b. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了从廉价的 α-细辛酮 [(E)-6] 一步合成钌卡宾预催化剂 7。这种可回收且易于获得的复合物可成功用于各种类型的复分解（RCM、CM、烯炔），作为 Hoveyda 型预催化剂 2b 的更便宜且更有效的替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• One-Pot Three-Component Tandem Metathesis/Diels−Alder Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyoun Young Kim、Hyunsup Tae、Byung Gyu Kim、Jaeyoung Lee

  DOI：10.1021/ol035194c

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A tandem enyne, diene-ene metathesis reaction followed by Diels-Alder reaction accomplished a stereoselective three-component reaction protocol with four stereocenters.

  [反应：参见正文]串联烯炔，二烯-烯复分解反应，然后进行Diels-Alder反应，完成了具有四个立体中心的立体选择性三组分反应方案。