2-(2-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane | 219606-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 219606-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS₂
• 分子量: 289.26
• InChiKey: JUVNQQHNYPBSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-Methylidene-1,3,4,5-tetrahydro-2,6-benzodithionine
  参考文献：
  名称：

  硫作为桥梁：通过双环S离子合成中环

  摘要：

  开发了一种通过双环sulf离子轻松高效地合成中环的方法。提供了形成中间体sulf部分的光谱学证据。硫原子充当进入中环系统的“桥梁”，使用后可以通过Ramberg–Bäcklund工艺除去。由于容易获得的起始原料，简单的操作和温和的条件，这些反应应成为有机合成中引人注目的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100502
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2'-溴苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  硫作为桥梁：通过双环S离子合成中环

  摘要：

  开发了一种通过双环sulf离子轻松高效地合成中环的方法。提供了形成中间体sulf部分的光谱学证据。硫原子充当进入中环系统的“桥梁”，使用后可以通过Ramberg–Bäcklund工艺除去。由于容易获得的起始原料，简单的操作和温和的条件，这些反应应成为有机合成中引人注目的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100502

文献信息

• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• Alcohol-mediated direct dithioacetalization of alkynes with 2-chloro-1,3-dithiane for the synthesis of Markovnikov dithianes
  作者：Teng Liu、Lixia Tian、Junshan Lai、Deng Min、Mengnan Qu、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c7ob00795g

  日期：——

  A mild protocol for regioselective alkyne dithioacetalization using nonthiolic and odorless 2-chloro-dithiane has been developed.

  已开发出一种温和的协同选择性炔烃二硫缩醛化协议，使用非硫醇性和无臭味的2-氯二硫醚。
• Asymmetric Oxidation of Dithioacetals and Dithioketals Catalyzed by a Chiral Vanadium Complex
  作者：Carsten Bolm、Frank Bienewald

  DOI：10.1055/s-1998-1948

  日期：1998.12

  Vanadium-catalyzed enantioselective oxidations of dithioacetals and dithioketals with 30% aqueous H2O2 give the corresponding monosulfoxides with enantioselectivities of up to 85% ee. The scope of this asymmetric analysis has been investigated.

  钒催化的二硫醇酯和二硫酮的对映选择性氧化，使用30%的氢过氧化物水溶液，可以得到相应的单亚砜，酶对映选择性可达85% ee。此不对称分析的范围已被研究。
• 2,3-Dihydro-dithiin and -dithiepine-1,1,4,4-tetroxides: small molecule non-peptide antagonists of the human galanin hGAL-1 receptor
  作者：Malcolm K Scott、Tina M Ross、Daniel H.S Lee、Hoau-Yan Wang、Richard P Shank、Kenneth D Wild、Coralie B Davis、Jeffrey J Crooke、Alexander C Potocki、Allen B Reitz

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00062-6

  日期：2000.6

  The neuropeptide galanin modulates several physiological functions such as cognition, learning, feeding behavior, and depression, probably via the galanin 1 receptor(GAL-R1). Using an HTS assay based on I-125-human galanin binding to the human galanin-l receptor (hGAL-R1), we discovered a series of 1,4-dithiin and dithiipine-1,1,4,4-tetroxides that exhibited binding affinity IC50's to hGAL-R1 ranging from 190 to 2700 nM. Two of the dithiepin analogues, 7 and 23, behaved pharmacologically as hGAL-R1 antagonists in secondary assays involving adenylate cyclase activity and GTP binding to G-proteins. Analogues 7 and 23 were also active in functional assays involving galanin, reversing the inhibitory effect of galanin on acetylcholine (ACh) release in rat brain hippocampal slices and electrically-stimulated guinea pig ileum twitch. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecularly Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Volker H. G. Rohde、Phillip Pommerening、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om500570d

  日期：2014.7.14

  The synthesis and spectroscopic characterization of previously unprecedented sulfur-stabilized silicon cations are reported. Several 1,3-dithiolan-2-yl- and 1,3-dithian-2-yl-substituted silanes were prepared and successfully transformed into the corresponding silicon cations by hydride abstraction. The silicon-sulfur interaction creates three consecutive stereocenters at three different elements. It is remarkable that the present stereocenter at the silicon atom determines the stereochemical outcome at the formerly prochiral sulfur and carbon atoms with excellent diastereoselectivity. All sulfur-stabilized silicon cations are shown to be potent catalysts in a challenging Diels-Alder reaction. Moreover, structurally related oxazoline-stabilized silicon cations were generated and characterized but found to be unreactive.