α-deuterio-1-bromo-2-vinylbenzene | 90408-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuterio-1-bromo-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(vinyl-1-d)benzene；1-bromo-2-vinylbenzene-d1；α-D-o-bromostyrene
• CAS: 90408-77-8
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 184.04
• InChiKey: SSZOCHFYWWVSAI-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterio-1-bromo-2-vinylbenzene 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-4-(2-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-one-4-d
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的催化α-选择性氘化

  摘要：

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12874
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)methanol-d1 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 α-deuterio-1-bromo-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Direct access to substituted benzo[<i>b</i>]carbazoles through cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles
  作者：Deng-Yuan Li、An Wang、Xiao-Ping Zhu、Wei Feng、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c8cc10253h

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles has been achieved to afford 6-(3-indolyl)benzo[b]carbazoles under mild conditions in good yield and with excellent regioselectivity. Mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds via double addition of indoles, unexpected intramolecular 1,4-aryl and 1,2-hydrogen migrations, and oxidative aromatization

  已经实现了2-乙烯基苯甲醛与吲哚的高效钯催化的级联环化，从而在温和的条件下以良好的收率和优异的区域选择性提供了6-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑。机理研究表明，该反应通过两次添加吲哚，意外的分子内1，4-芳基和1，2-氢迁移以及氧化芳构化来进行。
• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Alkene Aminopalladation/Carbopalladation Cascade Reactions
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol100033s

  日期：2010.3.5

  synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR′) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C−N or C−C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。