N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 256462-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,4-hexadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 256462-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: BJBPBCCZNWURSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 dirhodium(II)tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6S,8aR)-6-methyl-2,5-ditosyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydropyrrolo[3,4-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  环应变驱动的催化羰基形成-环丙烷-氮杂-应付重排：从1,3-二烯基三唑到熔融二氢a庚因的便捷入口

  摘要：

  摘要 使用1-磺酰基-1，3-二烯基三唑作为起始原料，已经开发出一种实用的方法，该方法可容易地进入结构独特的环稠合的二氢a庚因。在环丙基的环应变释放下，铑催化的α-亚氨基类胡萝卜素形成-环丙烷化-氮杂-Cope重排的级联反应可在一次操作中有效地进行。还探讨了取代对产量和非对映选择性的影响。 使用1-磺酰基-1，3-二烯基三唑作为起始原料，已经开发出一种实用的方法，该方法可容易地进入结构独特的环稠合的二氢a庚因。在环丙基的环应变释放下，铑催化的α-亚氨基类胡萝卜素形成-环丙烷化-氮杂-Cope重排的级联反应可在一次操作中有效地进行。还探讨了取代对产量和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379636
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hexa-2,4-dienyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的和未催化的分子内Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  使用钴基催化剂研究了二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。发现在炔烃部分上没有取代的底物在热活化下反应。钴盐作为催化剂的使用通过限制副产物的形成使反应更清洁。仅在钴催化剂的存在下才发生炔烃图案上具有取代基的二烯的环加成，所述钴催化剂根据底物图案显示出中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.052

文献信息

• Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the [4+3+2] Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes
  作者：Shinichi Saito、Kyotaro Maeda、Ryu Yamasaki、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Isao Azumaya、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/anie.200907052

  日期：2010.3.1

  Various dienynes reacted efficiently with ethyl cyclopropylideneacetate in the presence of [Ni(cod)2]/PPh3, and cyclononadienes were synthesized in a selective manner. Dienynes tethered with aromatic rings were very good substrates, and the corresponding tricyclic compounds were isolated in high yields. The reaction provides a new route for the synthesis of nine‐membered carbocycles (see scheme).

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。
• Au(PPh3)OPOF2-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of dienynes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc11127b

  日期：——

  Solvolysis of Au(PPh(3))PF(6) afforded Au(PPh(3))OPOF(2) which is an effective catalyst in the intramolecular [4+2] cycloaddition of unactivated dienynes bearing a terminal alkyne.

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。