4,5,6-三氨基-2(1h)-嘧啶酮 | 22715-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5,6-三氨基-2(1h)-嘧啶酮
• 英文名称: 4,5,6-triamino-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4,5,6-triaminopyrimidine-2-one；4,5,6-Triamino-2-oxo-dihydro-pyrimidin；4,5,6-Triamino-1H-pyrimidin-2-on
• CAS: 22715-34-0
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD20482146
• 分子量: 141.132
• InChiKey: ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三氨基-2(1h)-嘧啶酮 、 1,2-苯并苊醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到10-amino-12-dyrdoxy-aceanthryleno[1,2-g]pteridine
  参考文献：
  名称：

  On Condensation Reactions of Aceanthrene Quinone: Novel Heterocycles

  摘要：

  It was found that aceanthrene quinone can be condensed with ethylenediamine, 1,2-diaminobenzene, 4-nitro-1,2-diaminobenzene, 1,2-diaminoanthrene quinone, and 4,5,6-triamino-pyrimidine derivatives to give aceanthryleno[1,2-b]pyrazine and aceanthryleno [1,2-g]pteridine derivatives. Condensation of aceanthrene quinone with 2-aminoguanidine, semicarbazide, and thiosemicarbazide yielded aceanthryleno[1,2-e]triazines, condensation with 6-hydrazinopyrimidine derivatives gave 3,4-aceanthrylenopyrimido[4,5-c]pyridazines. Reaction of aceanthrene quinone with 2-cyanoethanoic acid hydrazide afforded 10,11-dihydro-10-oxo-aceanthryleno[1,2-c]pyridazine-9-carbonitrile. Treatment of aceanthrene quinone with malononitrile and hydrazine hydrate resulted in 10-aminoaceanthryleno[1,2-c]pyridazine-9-carbonitrile. The antibacterial effects of the prepared compounds were tested. Three of the compounds were tested against 60 cancer types.

  DOI：

  10.1007/s007060270008
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-diamino-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl)-formamide 在 盐酸 作用下， 生成 4,5,6-三氨基-2(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2272,2275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Dipyridylpteridines, Lumazines, and Related Analogues
  作者：Zina A. A. Abbas、Najwa M. J. Abu-Mejdad、Zeenah W. Atwan、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1002/jhet.2651

  日期：2017.3

  methanolic ammonia under drastic conditions. Condensation of 2 or 29 with 2‐oxo‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetaldehyde oxime (11) gave the 6‐(2‐thienyl)‐pteridine‐4‐one (12) and 5‐chloro‐2‐(2‐thienyl)pyrido[3,4‐b]pyrazine (31), respectively. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV‐1 and HIV‐2 in MT‐4. Some of the synthesized compounds were tested against the bacterial

  4,5-二氨基嘧啶2和3与2,2ʹ-联吡啶（4）的缩合分别得到6,7-双（2-吡啶基）蝶啶-2-一类似物5和7。类似地，6,7-双（2-吡啶基）luamzine衍生物13，15，17，和23，从5,6-二氨基-2- thiopyrimidines反应合成13，14，和22与4，分别，而缩合4,5,6-三氨基嘧啶（25）或5,6-二氨基类似物26与4分别提供了4-氨基蝶啶类似物27和28。得到4-硫代类似物的新蝶啶和lumazines的硫杂化6，8，16，和24。用甲醇氨水处理6和8分别得到4-异is呤类似物9和10。用取代的苯甲酰氯将15烷基化，得到18和19，它们环化为噻唑并蝶啶衍生物20和21分别用多磷酸处理。或者，在剧烈条件下，用甲醇氨处理24，制得27。2或29与2-氧代-2-（噻吩-2-基）乙醛肟（11）的缩合得到6-（2-噻吩基）-哌啶-4-基（12）和5-氯-2-（- 2-噻吩基]吡啶并[3
• Albert et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4219,4220
  作者：Albert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Aminonicotinamides by Raney Nickel Cleavage of Pyrazolo[3,4-b]-pyridines¹
  作者：Edward C. Taylor、J. W. Barton

  DOI：10.1021/ja01519a043

  日期：1959.5
• Pteridines. V. Deamination Studies on Certain Aminopteridines
  作者：E. C. Taylor、C. K. Cain

  DOI：10.1021/ja01175a084

  日期：1949.7
• The Ultraviolet Absorption Spectra of Pyrimidines and Purines¹
  作者：Liebe F. Cavalieri、Aaron Bendich

  DOI：10.1021/ja01162a067

  日期：1950.6