N-[3-(bromomethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(bromomethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 358.158
• InChiKey: NORHRGRAPFVYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(bromomethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-(bromomethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f

文献信息

• Rapid chemoenzymatic route to glutamate transporter inhibitor<scp>l</scp>-TFB-TBOA and related amino acids
  作者：Haigen Fu、Sabry H. H. Younes、Mohammad Saifuddin、Pieter G. Tepper、Jielin Zhang、Erik Keller、André Heeres、Wiktor Szymanski、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1039/c7ob00305f

  日期：——

  complex amino acid (L-threo)-3-[3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy]aspartate (L-TFB-TBOA) and its derivatives are privileged compounds for studying the roles of excitatory amino acid transporters (EAATs) in regulation of glutamatergic neurotransmission, animal behavior, and in the pathogenesis of neurological diseases. The wide-spread use of L-TFB-TBOA stems from its high potency of EAAT inhibition

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。