2-benzoyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran | 14222-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl benzoate；5-benzoyloxy-5H-furan-2-one；5-Benzoyloxy-2(5h)-furanone；(5-oxo-2H-furan-2-yl) benzoate
• CAS: 14222-42-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: PWWFRNHXWXVEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran 、 (1E)-N-hydroxy-4-nitrobenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以27%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6-benzoyloxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro<3,4-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to 5-acetoxy-2(5H)-furanone

  摘要：

  Arylnitrile oxides undergo regio- and stereo-specific 1,3-dipolar cycloaddition reactions with 5-acetoxy-2(5H)-furanone. In each case a single product 3a-3g results from an anti approach to the 5-acetoxy substituent, the oxygen of the 1,3-dipole being attached to C-4 of furan. Under similar conditions 5-benzoyloxy-2(5H)-furanone yields 3h-3i. The structures of the adducts were determined by H-1 and C-13-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00809361
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2-benzoyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成

  摘要：

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->

  DOI：

  10.1021/ja020988s

文献信息

• Lipase catalyzed enantioselective transesterification of 5-acyloxy-2(5H)-furanones
  作者：Hanneke van der Deen、Robert P. Hof、Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74428-5

  日期：1994.11

  Several lipases catalyse the transesterification of γ-acyloxyfuranones in organic solvents with high enantioselectivities. This method has been used for the kinetic resolution of 5-acetoxy-2(5H)-furanone, 5-acetoxy-4-methyl-2(5H)-furanone and 5-propionyloxy-2(5H)-furanone, in e.e.'s ranging from 68–98%.

  几种脂肪酶催化具有高对映选择性的γ-酰氧基呋喃酮在有机溶剂中的酯交换反应。该方法已用于动力学拆分5-乙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，5-乙酰氧基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮和5-丙酰氧基-2（5H）-呋喃酮，在ee的范围内从68–98％。
• Electron-Poor Butenolides: The Missing Link between Acrylates and Maleic Anhydride in Radical Polymerization
  作者：Mathieu L. Lepage、Georgios Alachouzos、Johannes G. H. Hermens、Niels Elders、Keimpe J. van den Berg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.3c04314

  日期：2023.8.9

  that of maleic anhydride, another essential monomer that does not homopolymerize but copolymerizes in a highly alternating fashion with polarized electron-rich comonomers. By studying the reactivity of 5-methoxy and 5-acyloxy butenolides through a combination of kinetics and density functional theory (DFT) experiments, we explain why electron-poor butenolides constitute a missing link between acrylates

  丁烯内酯是一类五元内酯，作为生物基单体具有巨大的潜力来取代石油衍生的丙烯酸酯，它们是石油衍生的丙烯酸酯的环状类似物。尽管结构相似，但缺电子丁烯酸内酯的不饱和酯部分的反应性倾向于马来酸酐，马来酸酐是另一种重要单体，它不会均聚，而是以高度交替的方式与极化的富电子共聚单体共聚。通过结合动力学和密度泛函理论 (DFT) 实验研究 5-甲氧基和 5-酰氧基丁烯内酯的反应性，我们解释了为什么缺电子丁烯内酯在自由基聚合中构成了丙烯酸酯和马来酸酐之间缺失的一环。
• Mass Spectra of Substituted Butenolides
  作者：Shaw-Tao Lin、Yuch-Hsiung Kuo、Eng-Chi Wang、Wen-Chung Lin

  DOI：10.1002/jccs.199700021

  日期：1997.4

  AbstractThe mass spectra of a series of substituted butenolides were studied. Their fragmentations in the mass spectrometer strongly depend upon the nature of the substitutents. The fragment's ions include the lactone skeletons, substituents, and resultant derived from the loss of a carbon dioxide from lactone.
• ORAVEC, PETER;FIERA, LUBOR;GAZO, ROMAN, MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 165-170
  作者：ORAVEC, PETER、FIERA, LUBOR、GAZO, ROMAN

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B₁ and B₂_a
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja020988s

  日期：2003.3.1

  either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->