1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)pyridin-1-ium bromide | 17059-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)pyridinium bromide；1-(3,3-Dimethyl-2-oxobutyl)pyridinium；3,3-dimethyl-1-pyridin-1-ium-1-ylbutan-2-one;bromide
• CAS: 17059-61-9
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: BOXRBPGCMZSLEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)pyridin-1-ium bromide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-t-butylnaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-溴频哪酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  呋喃熔合铬铁合金模块化组装的DMAP催化环形方法

  摘要：

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03374

文献信息

• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。
• Synthesis and antimycobacterial activity of analogues of the bioactive natural products sampangine and cleistopholine
  作者：Pieter Claes、Davie Cappoen、Blaise Mavinga Mbala、Jan Jacobs、Birgit Mertens、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.010

  日期：2013.9

  Despite many efforts, the weakly gram positive Mycobacterium tuberculosis keeps demanding its toll in human lives. For this reason a small library of substituted and unsubstituted aza analogues of cleistopholine and sampangine were synthesized in a short and straightforward manner and tested in vitro against M.tb. The compounds showed promising activity against the M.tb H37Rv strain and Minimal Inhibitory

  鉴定和研究用于治疗结核病的新种类和化合物在与该疾病的斗争中仍然至关重要。尽管作出了许多努力，但革兰氏阳性的弱结核分枝杆菌仍在要求其对人类生命造成重大影响。出于这个原因，一个简短而直接的方式合成了一个小的，取代的和未取代的，抗胆碱和sampangine的氮杂类似物文库，并在体外针对M.tb进行了测试。这些化合物对M.tb表现出有希望的活性H37Rv菌株和最低抑菌浓度（MIC）可能低至0.88μM。伴随着针对C3A肝细胞的中度急性毒性，治疗指数显示出可接受的范围。进一步的测试证实了1-羟基苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮对巨噬细胞内M.tb细胞内生长的抑制作用高达74％。证实了该文库对其他临床相关分枝杆菌物种如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的活性。此外，还具有抗多重耐药性MDR LAM-1 M.tb的活性测试了菌株，MIC值位于1μM左右。一组烯胺取代的抗胆碱类似物缺乏基因毒性，表明
• Three-Component Condensation of Pyridinium Ylides, β-Ketonitriles, and Aldehydes with Divergent Regioselectivity: Synthesis of 4,5-Dihydrofuran-3- and 2<i>H</i>-Pyran-5-carbonitriles
  作者：Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00423

  日期：2021.6.4

  and semistabilized pyridinium ylide precursors, and aldehydes in the presence of piperidine. This one-pot transformation generates two C–C and one C–O bond and proceeds through a cascade Knoevenagel condensation, a Michael addition, and intramolecular SN2 cyclization. Formation of cyclopropanecarbonitrile derivatives, which in some cases were obtained as major products, was found to be a competing

  通过β-酮腈、羰基和半稳定化的吡啶鎓叶立德前体以及醛在哌啶存在下的三组分反应，以非对映选择性方式合成了反式-4,5-二氢呋喃-3-甲腈文库。这种一锅转化生成两个C-C和一个C-O键并经由级联Knoevenagel缩合，迈克尔加成，和分子内小号Ñ 2环化。发现在某些情况下作为主要产物获得的环丙烷甲腈衍生物的形成是一种竞争反应。芳基乙二醛的使用会改变区域选择性并产生 2-hydroxy-2 H - pyran -5-carbonitriles。
• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。
• Reusable Supported Pyridine-Mediated Cascade Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Dihydroindoles via In Situ-Generated <i>N</i>-Ylide
  作者：Anshul Jain、Anitta Regina、Akanksha Kumari、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01295

  日期：2023.5.26

  Merrifield resin-anchored pyridines were prepared and applied as reusable mediators for trans-selective cascade synthesis of 2,3-dihydroindoles. The developed approach relied on in situ N-ylide formation followed by Michael substitution reactions. The cascade reaction was also carried out efficiently with simple pyridine. The products were further transformed into synthetically valuable compounds,

  制备了 Merrifield 树脂锚定的吡啶，并将其用作可重复使用的介质，用于2,3-二氢吲哚的反式选择性级联合成。开发的方法依赖于原位N-叶立德形成，然后是迈克尔取代反应。级联反应也可以用简单的吡啶有效地进行。产物进一步转化为具有合成价值的化合物，负载的吡啶可重复用于多个循环。密度泛函理论计算证实反式选择性是较低能量的途径。