Fmoc-4,5-didehydroisoleucine | 699020-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-4,5-didehydroisoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 699020-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: KOCHQJVXLZTOSC-DJJJIMSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4,5-didehydroisoleucine 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(S)-4-benzyloxybutan-2-yl]oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N,O-diprotected (2S,3S)-N-methyl-δ-hydroxyisoleucine, noncoded amino acid of halipeptin A

  摘要：

  The first enantio selective synthesis of N,O-diprotected(2S,3S)-N-methyl-delta-hydroxyisoleucine 4, starting from readily available (tert-butyldimethylsilyl)-2-butyn-1-ol 5, is described. The key steps of this stereochemical flexible synthetic route involve a silyl-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement, for the establishment of the correct stereoisomeric pattern, and a triethylsilane-TFA induced reduction of an oxazolidinone intermediate, to yield the requested N-methylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-3-methylpent-2-enoic acid 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Fmoc-4,5-didehydroisoleucine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。

  公开号：

  WO2019185877A1

文献信息

• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：WO2021004973A9

  公开（公告）日：2021-03-18
• SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3994146A1

  公开（公告）日：2022-05-11
• Synthesis of (2S,3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucine and Derivatives
  申请人：Heidelberg Pharma Research GmbH

  公开号：US20210009507A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoic acid derivative.

表征谱图