1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)uracil | 511545-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-deuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 511545-95-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 229.197
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-QUNIVLIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-3'-deuterouridine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 、 sodium triacetoxyborodeuteride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g