N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-(benzyl)-D-serine t-butyl ester | 512785-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-(benzyl)-D-serine t-butyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl methoxycarbonyl]-O-(benzyl)-D-serine t-Butyl ester；tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 512785-06-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: UZKMTEZCTVUUKI-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-(benzyl)-D-serine t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三(2-氨基乙基)胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R)-4-(3-(benzyloxy)-N-(4-cyclohexylbenzyl)-2-((2,3,4,5,6-pentafluoro-N-methylphenyl)sulfonamido)propanamido)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 Fmoc-(R)-2-氨基-3-苄氧基丙酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-O-(benzyl)-D-serine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BRAIN INJURY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE

  摘要：

  本文描述了用于治疗脑损伤的化合物、组合物、方法和用途。

  公开号：

  WO2019055913A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015148962A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds, and compositions, methods, and uses thereof, are described herein for treating neurodegenerative diseases and disorders. In particular, vasopressin receptor modulators, and compositions, methods and uses thereof, are described herein for treating neuropsychiatric aspects of neurodegenerative diseases such as Huntingtons Disease, Parkinson's Disease, and Alzheimers Disease.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病和紊乱的化合物、组合物、方法和用途。具体地，本文描述了用于治疗神经退行性疾病如亨廷顿病、帕金森病和阿尔茨海默病的抗利尿激素受体调节剂，以及其组合物、方法和用途。
• [EN] METHODS FOR TREATING POST TRAUMATIC STRESS DISORDER<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE TROUBLE DE STRESS POST-TRAUMATIQUE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012003436A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds and compositions are described herein for treating post tramatic stress disorder.

  本文描述了用于治疗创伤后应激障碍的化合物和组合物。
• Beta-lactamyl vasopressin v1aantagonists
  申请人：——

  公开号：US20040266750A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Novel 2-(azetidin-2-on-1-yl)alkanedioic acid derivatives and 2-(azetidin-2-on-1-yl)alkoxyalkanoic acid derivatives are described for use in the treatment of disease states responsive to antagonism of the vasopressin V 1a receptor.

  本发明涉及一种用于治疗对抗利尿激素V1a受体的疾病状态的2-（氮杂四环酮-2-酰基）脂肪二酸衍生物和2-（氮杂四环酮-2-酰基）氧代脂肪酸衍生物。
• Beta-lactamyl vasopressin V1a antagonists
  申请人：Bruns F. Robert

  公开号：US20060217364A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Novel 2-(azetidin-2-on-1-yl)alkanedioic acid derivatives and 2-(azetidin-2-on-1-yl)alkoxyalkanoic acid derivatives are described for use in the treatment of disease states responsive to antagonism of the vasopressin V 1a receptor.

  本发明涉及用于治疗对抗血管加压素V1A受体拮抗作用有反应的疾病状态的2-（氮杂四环酮-2-酰基）脂肪二酸衍生物和2-（氮杂四环酮-2-酰基）氧烷基脂肪酸衍生物。
• [Beta]-Lactamyl Vasopressin V1a Antagonists and Methods of Use
  申请人：Koppel A. Gary

  公开号：US20080033165A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Novel 2-(azetidin-2-on-1-yl) alkanedioic acid derivativies and 2-(azetidin-2-on-1-yl) alkoxyalkanoic acid derivativies are described for use in the treatment of disease states responsive to antagonism of the vasopressin V 1a receptor.

  本发明提供了2-(氮杂四元环-2-酮-1-基)脂肪二酸衍生物和2-(氮杂四元环-2-酮-1-基)烷氧基脂肪酸衍生物，用于治疗对抗加压素V1A受体有反应的疾病状态。