t-butylphenylphosphinic acid bromide | 128014-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butylphenylphosphinic acid bromide
• 英文别名: [bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 128014-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrOP
• 分子量: 261.098
• InChiKey: FPHUBDJKKKVZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylphenylphosphinic acid bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (+/-)-P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380
• 作为产物：
  描述：

  (叔-丁基)苯基次磷酸 在 五溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到t-butylphenylphosphinic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  二氧化二膦和次磷酸酯的合成新方法

  摘要：

  阴离子 >P–O− 已被用作 R2P(O)–(O)PR2 类型的四种配位化合物的有效合成前体，即二氧化膦（R = 烷基、芳基）以及次磷酸酯（R = 烷氧基，芳氧基），在一锅反应中。此外，还详细阐述了 >P(O)–O–(O)PP–O− 和 >P(O)X (X = Cl, Br) 亲电试剂起源的一些机械方面。注意力集中在 >P(O)–(O)P< 化合物的合成上。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:310–316, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20208

  DOI：

  10.1002/hc.20208

文献信息

• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。
• Preparation of bi- and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxide ligands for asymmetric catalysis
  作者：William W.-L Lam、Richard K Haynes、Lam.-Lung Yeung、Eric W.-K Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00953-7

  日期：1996.7

  Syntheses of bi- and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxides through reaction of the individual enantiomers of optically pure lithiated tert-butylphenylphosphine oxide with different bifunctional electrophiles are described.

  描述了通过光学纯的锂化叔丁基苯基氧化膦的各个对映异构体与不同的双官能亲电试剂的反应，合成双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物。
• The Synthesis and Reactivity of Phosphinous Acid-Boranes
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Marek Stankevič

  DOI：10.1055/s-2005-861878

  日期：——

  Phosphinic acid chlorides are converted directly into phosphinous acid-boranes in a process utilizing BH 3 .THF complex as a reducing agent. The process is general and affords phosphinous acid-boranes in good to very high yields. Phosphinous acid-boranes have been found to react readily with alkylating, acylating, reducing, halogenating and deborating agents to produce the corresponding phosphinous acid-borane

  在使用 BH 3 .THF 络合物作为还原剂的过程中，次膦酰氯直接转化为次膦酸-硼烷。该方法是通用的并且以良好至非常高的产率提供次膦酸-硼烷。已发现次膦酸-硼烷容易与烷基化剂、酰化剂、还原剂、卤化剂和脱硼剂反应生成相应的次膦酸-硼烷酯、次膦酸-硼酸酐、仲氧化膦、仲膦硼烷和次膦酰卤， 分别。已经制定了这些转换的有效程序，并概述了它们的范围。
• Stereoselective addition of Grignard reagents to new P-chirogenic N-phosphinoylimines
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/b915781f

  日期：——

  The addition of various Grignard reagents to P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphinoyl benzaldimine provides a stereoselective method for the synthesis of chiral phosphinoylamines.

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。
• Reactions of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with heteroatom nucleophiles; preparation of P-chiral binol phosphinates and related compounds
  作者：Tin-Lok Au-Yeung、Ka-Yee Chan、Wai-Kuen Chan、Richard K Haynes、Ian D Williams、Lam Lung Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01950-x

  日期：2001.1

  Reaction of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with metallated phenol and BINOL alkoxides, thioalkoxides, amides and enolates leading with clean inversion at phosphorus to phosphinates, phosphinothiolates and phosphinoamidates, and the corresponding thionophosphorus compounds are described.

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸​​酯和叔丁基苯基硫代膦酰基氯代酸酯与金属化的酚和BINOL醇盐，硫代醇盐，酰胺和烯醇化物的反应导致磷的干净转化为次膦酸酯，次硫代膦酸酯和膦酸酯，以及次膦酸酯被描述。