3-[5-(3-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺 | 2588-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[5-(3-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
• 英文名称: 2,5-bis(3-aminobenzoyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3-aminophenyl)[1,3,4]-oxadiazole；2,5-bis(3-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-(3-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole；3,3'-[1,3,4]oxadiazole-2,5-diyl-bis-aniline；3-(5-(3-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenamine；2,5-bis(m-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole；3,3'-(1,3,4-Oxadiazole-2,5-diyl)dianiline；3-[5-(3-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• CAS: 2588-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: HJLLHYNMAUWCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250.5-251.5 °C
• 沸点：
  537.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(3-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型芳香杂环大环化合物的合成与结构。IV。含1,3,4-恶二唑的大唑环的合成

  摘要：

  由2,5-双[3-（4-羟基苯基偶氮）苯基] -1,3,4-恶二唑5和2,5-双（2-氯甲基甲苯基）-1,3,4-恶二唑8。已经报道了重氮盐4与双酚A的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350202
• 作为产物：
  描述：

  (m-nitrobenzoyl)hydrazine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 3-[5-(3-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Preston,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 441 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Exciplexes in Films of Polyimides, Polyamides, and Polyquinazolones Derived from Aromatic and Heteroaromatic Diamines
  作者：N. I. Rtishchev、G. I. Nosova、N. A. Solovskaya、K. A. Romashkova、V. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1007/s11176-005-0471-z

  日期：2005.10

  The emission bands exchibited by films of polyimides derived from 1,3-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride, hexafluoroisopropylidenedibenzene-3,3′,4,4′-tetracarboxylic dianhydride, and aromatic and heteroaromatic diamines, and also of polyamides and polyquinazolones derived from the same amines are exciplex bahnds. With polyamides, complexes in the ground state are formed. The fluorescence of the photoconductivity sensitizer Rhodamine 6G is quenched in films of these polymers by the exciplex mechanism.

  由1,3-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、六氟异丙叉二苯-3,3',4,4'-四羧酸二酐以及芳香和杂芳香二胺衍生而来的聚酰亚胺薄膜，以及由相同胺类衍生而来的聚酰胺和聚喹唑啉酮薄膜，所展现的发射谱带为激发态复合物(exciplex)谱带。在聚酰胺中，形成了基态的复合物。这些聚合物薄膜中，光导敏化剂罗丹明6G的荧光通过激发态复合物机制被淬灭。
• In silico Design, Synthesis, and Screening of Novel Deoxyhypusine Synthase Inhibitors Targeting HIV-1 Replication
  作者：Marcus Schroeder、Adrian Kolodzik、Katharina Pfaff、Poornima Priyadarshini、Marcel Krepstakies、Joachim Hauber、Matthias Rarey、Chris Meier

  DOI：10.1002/cmdc.201300481

  日期：2014.5

  Among these inhibitors, N‐1‐guanyl‐1,7‐diaminoheptane (GC7) has been co‐crystallized in the active site of DHS. However, despite its potency, GC7 is not selective enough to be used in drug applications. Therefore, new compounds that target DHS are needed. Herein we report the in silico design, chemical synthesis, and biological evaluation of new DHS inhibitors. One of these inhibitors showed dose‐dependent

  人类酶脱氧hysupsine合酶（DHS）是重要的宿主细胞因子，参与真核起始因子5A（eIF-5A）的翻译后hysupsine修饰。酪氨酸修饰的eIF-5A在多种疾病中起作用，包括HIV感染/艾滋病。因此，DHS代表了一种新颖且有吸引力的药物靶标。到目前为止，已有四种晶体结构可用，并且已经测试了多种物质对人DHS的抑制作用。在这些抑制剂中，N在DHS的活性位点中共结晶了1个鸟苷1，7个二氨基庚烷（GC7）。然而，尽管具有效力，GC7的选择性不足以用于药物应用。因此，需要靶向DHS的新化合物。在这里，我们报告了新型DHS抑制剂的计算机设计，化学合成和生物学评估。这些抑制剂中的一种在体外对DHS表现出剂量依赖性抑制作用，并在细胞培养物中抑制HIV复制。此外，该化合物在活性浓度下没有表现出细胞毒性作用。因此，这种设计的化合物证明了原理，并代表了开发新药物候选物以特异性干扰DHS活性的有希望的起点。
• Synthesis of Bismaleimides Bearing Electron-Donating Chromophores and Their Fluorescence Behavior during Copolymerization
  作者：Xin Zhang、Ying-Hua Jin、Hui-Xiang Diao、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ma0205111

  日期：2003.5.1

  (symbolized as A(=)−D(*)−A(=)), as well as their saturated model compounds were synthesized, and their steady-state and time-resolved fluorescence spectra were investigated. These A(=)−D(*)−A(=) monomers display strong intramolecular fluorescence quenching. Their fluorescence quantum yields and lifetimes are generally lower than those of their model compounds. It was found that the electron-poor CC bond of maleimide

  带有二苯基甲胺，三苯胺或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑发色团（表示为A （=）-D （*） -A （=））的双马来酰亚胺和双钛亚酰亚胺以及它们的饱和模型化合物为合成，并研究了它们的稳态和时间分辨荧光光谱。这些A （=）- D （*） -A （=）单体显示出强烈的分子内荧光猝灭。它们的荧光量子产率和寿命通常低于其模型化合物的荧光量子产率和寿命。发现马来酰亚胺和衣康酰亚胺单元的电子贫C C C键（A （=））起着分子内淬灭，这是相关的A的电子接受能力的关键作用（=） A之间的几何布置和（=）和给电子性发色团（d （*） ）。分子内猝灭归因于分子内电荷转移相互作用，这通过分子间荧光猝灭和时间分辨荧光研究得到证实。在分子内猝灭的基础上，可以开发一种新的荧光方法来监测双马来酰亚胺的聚合和固化过程，该过程可以直接反映出碳原子数。聚合和固化过程中的C键消耗量。新的荧光方法不仅可以通过本征荧光技术来利用，而且可以通过外在荧光技术来利用。
• A Binuclear Cu^IIMetallacycle Capable of Discerning between Pyrazine and Its Different Methyl-Substituted Derivatives Based on Reversible Intracage Metal-Ligand Binding
  作者：Gui-Ge Hou、Jian-Ping Ma、Ting Sun、Yu-Bin Dong、Ru-Qi Huang

  DOI：10.1002/chem.200802690

  日期：2009.2.23

  Squashy cage: A flexible, spongelike, and reversible metal‐binding Cu2L2 cage that can adjust its internal space in response to pyrazine and its derivatives based on a recognition sequence of pyrazine, 2,5‐dimethylpyrazine, and 2‐methylpyrazine (see figure) is described.

  壁球笼：一种柔软的，海绵状且可逆的与金属结合的Cu 2 L 2笼，可以根据吡嗪，2,5-二甲基吡嗪和2-甲基吡嗪的识别序列来调节吡嗪及其衍生物的内部空间（参见图）进行说明。
• Certain azoles exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, compositions, and uses thereof
  申请人：Mendoza Serafin Jose

  公开号：US20080015193A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Certain oxazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.

  本发明涉及一些呈现出ATP利用酶抑制活性的噁唑基化合物，使用呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的方法，以及包含呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。