2-[(2-bromophenyl)ethynyl]phenol | 1244029-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1244029-89-7
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: PPTBFZVTGMJPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)ethynyl]phenol 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的邻炔基苯酚/苯胺与 (E)-β-碘乙烯基砜的串联环环烯基化：构建 3-(乙烯基磺酰基)苯并杂环衍生物的直接策略

  摘要：

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00671

文献信息

• A Facile Construction of Bisheterocyclic Methane Scaffolds through <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Domino Cyclization
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100242

  日期：2021.10

  A convenient palladium-catalyzed domino cyclization reaction for the construction of bis(benzofuranyl)methane scaffolds bearing an all-carbon quaternary center has been described. In the cascade process, one C(sp2)—O bond, two C(sp2)—C(sp3) bonds as well as two benzofuran rings are formed in a single synthetic sequence. The approach shows wide scope of substrates and good functional-group tolerance

  已经描述了一种方便的钯催化的多米诺环化反应，用于构建带有全碳四元中心的双（苯并呋喃基）甲烷支架。在级联过程中，一个C(sp 2 )-O 键、两个C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键以及两个苯并呋喃环在单一合成序列中形成。该方法显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。此外，该方法成功地扩展到苯并呋喃基甲基色满衍生物的合成。
• Palladium-Catalyzed Aryl-Furanylation of Alkenes: Synthesis of Benzofuran-Containing 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00617

  日期：2021.7.16

  A novel palladium-catalyzed aryl-furanylation of alkenes is described. This protocol provided a straightforward route to the synthesis of various benzofuran-containing 3,3-disubstitutedoxindole derivatives bearing a quarternary carbon center. In the cascade process, one C(sp2)–O bond, two C(sp2)–C(sp3) bonds, an oxindole, and a furan ring are formed in a single chemical operation.

  描述了一种新型钯催化的烯烃芳基呋喃化反应。该协议为合成各种带有季碳中心的含苯并呋喃的 3,3-二取代羟吲哚衍生物提供了直接途径。在级联过程中，一个 C(sp 2 )–O 键、两个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键、一个羟吲哚和一个呋喃环在单一化学操作中形成。
• 一种芳基烯烃类化合物的合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105801382B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种芳基烯烃类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。具体地说，在氮气氛围下，将邻羟基（氨基）芳基炔烃类化合物、双联频哪醇硼酸酯化合物、过渡金属（铑或铱或钯或铂）化合物、碱以及氢源溶解在有机溶剂中，加热搅拌反应，反应结束后，减压除去有机溶剂，进行柱色谱分离，制得各种邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物。本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，达80%以上，能够有效地抑制环合产物苯并呋喃或吲哚衍生物的生成，为邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且不需要无水条件下反应，简化了反应步骤，提高了反应的效率和反应的原子经济性。
• Three‐Component Synthesis of Dioxaphosphorane‐Fused Diphosphacycles Exhibiting Unique Dynamic Fluorescence “On/Off” Properties
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Longgen Sun、Mingqing Huang、Haixin Ding、Jiang Bai、Ban‐Peng Cao、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/anie.202215436

  日期：2023.2

  Herein, we report a straightforward three-component synthesis of novel dioxaphosphorane-fused diphosphacycles with distinctive photophysical properties. Based on their unique structure and properties, a novel fluorescent switch for pH sensing was revealed by a dynamic ring-opening/ring-closing mechanism.

  在此，我们报告了具有独特光物理特性的新型二氧杂正膦稠合二磷酸环的直接三组分合成。基于其独特的结构和特性，通过动态开环/闭环机制揭示了一种用于 pH 传感的新型荧光开关。