4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 741263-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 741263-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: LZSWUODVQOOAGI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 [CpFe(cod)][Li(dme)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  用于“高贵”任务的廉价金属：低价铁配合物催化的环异构化和环加成反应的制备和机械方面

  摘要：

  在乙烯或 COD 存在下，二茂铁与锂的反应允许大规模制备 Fe(0)-ate 络合物 1 和 4，结果证明它们是各种 Alder-ene 的优良催化剂，[4 +2]、[5+2] 和 [2+2+2] 环加成和多不饱和底物的环异构化反应。固态高铁酸盐 1 和 4 的结构揭示了还原铁中心与配体球共享电子密度的能力。这一特征与结合烯烃的动力学不稳定性相结合，被认为是不同烯炔或二炔底物易于氧化环化作为观察到的骨架重组的触发事件的原因。这种机械建议得到了高度指示性的氘标记实验的证实。而且，借助 Fe(+1) 配合物 6，可以拦截氧化环化歧管的两种不同产物，尽管其电子数为 17，但在某些情况下也具有催化能力。来自 6 和 tolane 的不寻常的环丁二烯配合物 38 用 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja0777180
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-methyl-N-penta-2,4-dienyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化二烯的硼化环化制备烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  各种二烯与Pd双（三氟乙酸酯）催化的双（频哪醇）二硼烷反应，通过同时形成一个CC和一个CB键，可得到含有五个或六个成员碳环或杂环的烯丙基硼酸酯。所得的烯丙基硼酸酯可用于多种后续转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc45879b

文献信息

• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。
• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• Desymmetrization of meso-dienyne by asymmetric Pauson–Khand type reaction catalysts
  作者：Nakcheol Jeong、Dong Hoon Kim、Jun Hun Choi

  DOI：10.1039/b401288g

  日期：——

  Desymmetrization of the meso dienynes, such as propargyl 1-vinylallyl N-tosylamides (1a–c) and propargyl 1-vinylallyl ethers (1d–e), by asymmetric Pauson–Khand type reaction catalysts was studied. The corresponding vinyl substituted bicyclic pentenones (2 and 3) were obtained with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  不对称催化Pauson-Khand型反应的研究：以不对称Pauson-Khand型反应催化剂，对含有1-乙烯基烯丙基的炔烃进行对称性破缺，如丙炔基1-乙烯基烯丙基N-甲苯磺酰胺（1a~c）和丙炔基1-乙烯基烯丙基醚（1d~e）。最终得到高立体选择性和对映选择性的含有乙烯基的双环戊烯酮（2和3）。
• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。