N-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 69919-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 69919-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RRNKASJWLAIBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  429.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Revealing a Second Transmetalation Step in the Negishi Coupling and Its Competition with Reductive Elimination: Improvement in the Interpretation of the Mechanism of Biaryl Syntheses
  作者：Qiang Liu、Yu Lan、Jing Liu、Gang Li、Yun-Dong Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja903277d

  日期：2009.7.29

  generates Ar(2)PdAr(2) and Ar(1)ZnCl, which upon reductive elimination and hydrolysis, respectively, give the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) and the dehalogenation product Ar(1)H. The ratio of the cross-coupling product Ar(1)-Ar(2) and the homocoupling product Ar(2)-Ar(2) is determined by competition between the second transmetalation and reductive elimination steps. This mechanism is further supported

  本文介绍了 Pd 催化的 Negishi 偶联反应的实验和理论研究，并揭示了 Ar(1)-Pd-Ar(2) 物种与有机锌试剂 Ar(2)-ZnX 之间的新型第二次金属转移反应。对这第二步的理解揭示了均偶联和脱卤产物是如何形成的。因此，第二次金属转移生成 Ar(2)PdAr(2) 和 Ar(1)ZnCl，它们分别在还原消除和水解后得到均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 和脱卤产物 Ar(1) ）H。交叉偶联产物 Ar(1)-Ar(2) 和均偶联产物 Ar(2)-Ar(2) 的比率由第二次金属转移和还原消除步骤之间的竞争决定。这种机制得到了密度泛函理论计算的进一步支持。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Ning Cui、Miaohui Li、Rui Wang、Jiahui Bai、YiRan Fan、Dan Xiong、Fei Xue、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02246

  日期：2022.12.16

  The nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with aryl bromides to generate a diverse array of ortho-arylated benzamide derivatives has been developed. The reaction displayed good functional group tolerance with Zn as the reductant. The key to this transformation is the ring opening of benzotriazinones, which undergo a denitrogenative process to obtain various benzamide

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。
• CN114835599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。