N-<(trimethylsilyl)methyl>-2,3-naphthalimide | 224825-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(trimethylsilyl)methyl>-2,3-naphthalimide
• 英文别名: 2-(Trimethylsilylmethyl)benzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 224825-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂Si
• 分子量: 283.402
• InChiKey: ZRXBMOQAJVOPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(trimethylsilyl)methyl>-2,3-naphthalimide 在 丙烯腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以14%的产率得到2-methylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(甲硅烷基甲基)邻苯二甲酰亚胺和N-邻苯二甲酰甘氨酸形成偶氮甲碱叶立德的光反应机理研究

  摘要：

  在早期的研究中，我们已经表明，在缺电子烯烃（例如丙烯酸甲酯）存在的情况下，对 N-[（三甲基甲硅烷基）甲基] 邻苯二甲酰亚胺和 N-邻苯二甲酰甘氨酸的 MeCN 溶液进行辐照会产生环加合物。此外，这些物质在 MeCN 水溶液中的辐照会导致 N-甲基邻苯二甲酰亚胺的形成。现在已采用激光闪光光解和荧光光谱来研究这些新型激发态过程的机械细节。这项工作的结果表明，偶氮甲碱叶立德是这些过程中的关键反应中间体。此外，这些研究提供了有关几种内立德衰变途径的动力学以及负责形成内立德的甲硅烷基迁移（单线态和三线态）和脱羧（三线态）反应的激发态性质的信息。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]邻苯二甲酰亚胺 (1) 和 N-邻苯二甲酰甘氨酸 (2) 的 MeCN 溶液的脉冲照射会产生瞬变，其吸收和...

  DOI：

  10.1021/ja9841862
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二甲酰亚胺 、 碘甲基三甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-<(trimethylsilyl)methyl>-2,3-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-(甲硅烷基甲基)邻苯二甲酰亚胺和N-邻苯二甲酰甘氨酸形成偶氮甲碱叶立德的光反应机理研究

  摘要：

  在早期的研究中，我们已经表明，在缺电子烯烃（例如丙烯酸甲酯）存在的情况下，对 N-[（三甲基甲硅烷基）甲基] 邻苯二甲酰亚胺和 N-邻苯二甲酰甘氨酸的 MeCN 溶液进行辐照会产生环加合物。此外，这些物质在 MeCN 水溶液中的辐照会导致 N-甲基邻苯二甲酰亚胺的形成。现在已采用激光闪光光解和荧光光谱来研究这些新型激发态过程的机械细节。这项工作的结果表明，偶氮甲碱叶立德是这些过程中的关键反应中间体。此外，这些研究提供了有关几种内立德衰变途径的动力学以及负责形成内立德的甲硅烷基迁移（单线态和三线态）和脱羧（三线态）反应的激发态性质的信息。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]邻苯二甲酰亚胺 (1) 和 N-邻苯二甲酰甘氨酸 (2) 的 MeCN 溶液的脉冲照射会产生瞬变，其吸收和...

  DOI：

  10.1021/ja9841862

文献信息

• Mechanistic Studies of the Azomethine Ylide-Forming Photoreactions of <i>N</i>-(Silylmethyl)phthalimides and <i>N</i>-Phthaloylglycine
  作者：Yasutake Takahashi、Tsutomu Miyashi、Ung Chan Yoon、Sun Wha Oh、Maria Mancheno、Zhuoyi Su、Daniel F. Falvey、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja9841862

  日期：1999.4.1

  spectroscopy have now been employed to investigate the mechanistic details of these novel excited-state processes. The results of this effort show that azomethine ylides are the key reactive intermediates in these processes. In addition, the investigations provide information about the dynamics of several ylide decay pathways and the nature of the excited states responsible for the ylide-forming silyl-migration

  在早期的研究中，我们已经表明，在缺电子烯烃（例如丙烯酸甲酯）存在的情况下，对 N-[（三甲基甲硅烷基）甲基] 邻苯二甲酰亚胺和 N-邻苯二甲酰甘氨酸的 MeCN 溶液进行辐照会产生环加合物。此外，这些物质在 MeCN 水溶液中的辐照会导致 N-甲基邻苯二甲酰亚胺的形成。现在已采用激光闪光光解和荧光光谱来研究这些新型激发态过程的机械细节。这项工作的结果表明，偶氮甲碱叶立德是这些过程中的关键反应中间体。此外，这些研究提供了有关几种内立德衰变途径的动力学以及负责形成内立德的甲硅烷基迁移（单线态和三线态）和脱羧（三线态）反应的激发态性质的信息。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]邻苯二甲酰亚胺 (1) 和 N-邻苯二甲酰甘氨酸 (2) 的 MeCN 溶液的脉冲照射会产生瞬变，其吸收和...