(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1108146-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Z-L-Tyr-L-Trp-OMe
• CAS: 1108146-41-3
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 515.566
• InChiKey: HYLCXIGPODWHSS-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 、 1-((4-azido)phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 2-((-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)carbamoyl)-3,4,5,6-tetrachlorobenzoic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 3-(2-((4-azidophenyl)thio)-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate Lewis base-Brønsted acid catalyst for the sulfenylation of nitrogen containing heterocycles under mild conditions

  摘要：

  一种新的Lewis碱/Brønsted酸方法允许在极其温和的条件下对N-杂环化合物进行磺化。

  DOI：

  10.1039/c6cc09998j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tertbutoxy)phenyl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate Lewis base-Brønsted acid catalyst for the sulfenylation of nitrogen containing heterocycles under mild conditions

  摘要：

  一种新的Lewis碱/Brønsted酸方法允许在极其温和的条件下对N-杂环化合物进行磺化。

  DOI：

  10.1039/c6cc09998j

文献信息

• Gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using TIPS-EBX
  作者：Gergely L Tolnai、Jonathan P Brand、Jerome Waser

  DOI：10.3762/bjoc.12.74

  日期：——

  biomolecules. In particular, the installation of an alkyne as a useful handle for bioconjugation is highly attractive, but the use of a carbon linker is usually required. Herein, we report the gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using the hypervalent iodine reagent TIPS-EBX (1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one). The reaction proceeded in 50-78% yield under

  仅包含天然氨基酸的肽的选择性功能化对于修饰生物分子很重要。特别地，将炔烃作为用于生物缀合的有用手柄的安装极具吸引力，但是通常需要使用碳连接基。在此，我们报告了使用高价碘试剂TIPS-EBX（1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一）在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。反应在温和的条件下以50-78％的收率进行，可用于含有其他亲核和芳香族氨基酸（如丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸）的肽。
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.