2,3,9,10-tetramethoxy-6,13-pentacenedione | 120086-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-6,13-pentacenedione
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxypentacene-6,13-dione
• CAS: 120086-29-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O₆
• 分子量: 428.441
• InChiKey: OIWKPSFGSHTAPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  636.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-6,13-pentacenedione 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.49 g的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-6,13-diphenyl-6,13-dihydropentacene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  并五苯中的取代基效应：控制 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性

  摘要：

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中

  DOI：

  10.1021/ja804515y
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.9h， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-6,13-pentacenedione
  参考文献：
  名称：

  末端推挽取代对芬太尼电子结构和光学性质的影响

  摘要：

  2,3-R的合成2 -9,10-（OME）2 ;取代的并五苯（R = OME，F，溴，CN 1 - 4由2,3--R）2 -9,10-二甲氧基描述了通过光化学诱导的双脱羰基作用（Strating-Zwanenburg反应）的6,13-​​dihydro-6,13-​​ethanopentacene-15,16-diones（α-二酮桥连的前体）。与母并五苯相比，在基质隔离条件下（固体Ar，10 K），S 1跃迁1和2经历了变色，而S 1跃迁发生了3和4红移。S 1跃迁波长与取代基参数σ的相关性很好p。在CAM‐B3LYP / 6‐311 + G **理论水平上的激发态的计算分析提供了电子跃迁的分配。室温下溶液中的光解产生红色[R = OMe（1）]，蓝色[R = Br（3），F（2）]和绿色[R = CN（4）]并五苯。这些化合物对氧敏感，溶解度低，但是可以通过UV / Vis监测其形成，在R

  DOI：

  10.1002/chem.201101036

文献信息

• Syntheses and electrochemical properties of tetracyano-p-quinodimethane derivatives containing fused aromatic rings
  作者：Nazario Martin、Richard Behnisch、Michael Hanack

  DOI：10.1021/jo00272a020

  日期：1989.5
• MARTIN, NAZARIO;BEHNISCH, RICHARD;HANACK, MICHAEL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2563-2568
  作者：MARTIN, NAZARIO、BEHNISCH, RICHARD、HANACK, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——