1,4-二苯基-2,3-二氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯 | 62121-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-2,3-二氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯
• 英文名称: endoperoxide of 1,4-diphenylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,4-epidioxycyclopent-2-ene；1,4-Diphenyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.1>hept-5-en；1,4-diphenyl-2,3-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene；1,4-diphenyl-2,3-dioxa-norborn-5-ene；1,4-diphenyl-1,3-dioxa-bicyclo(2.2.1)hept-5-ene；1,4-Diphenyl-2,3-dioxa-norborn-5-en；1,4-Diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 62121-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SCYNUJRIRVJAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2,3-二氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯 在 二氮烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以403 mg的产率得到1,4-二苯基 -2,3-二噁双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  轴向硫醇盐配位对卟啉铁催化的内过氧化物异构化具有极高的加速作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800137
• 作为产物：
  描述：

  (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-2,3-二氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯
  参考文献：
  名称：

  三氧杂喹衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  三恶喹是含有与氨基喹啉实体连接的三恶烷基序的双分子。在该系列的不同化合物中，由廉价的天然产物α-萜品烯制得的三氧喹喹cis-15（DU1302 c）在体外对恶性疟原虫的敏感和耐药菌株均表现出有效的抗疟活性（IC（50）= 5 -19 nM）。详细介绍了这种稳定，无毒，无遗传毒性的抗疟药的立体化学描述。在四天的抑制性试验中，成功地用cis-15治疗了感染温克氏假单胞菌的小鼠。腹膜内和口服后，降低寄生虫病50％（ED（50））所需的剂量分别为5和18 mg kg（-1）d（-1）。腹膜内注射剂量为20 mg kg（-1）d（-1）时，寄生虫清除作用完全完成而无复发。

  DOI：

  10.1002/chem.200305576

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antimalarial Activity of Some Enantiomerically Pure,<i>cis</i>-fused cyclopenteno-1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Shigeo Kohmoto、Danielle Jaggi、Géza Timári、Jean-Claude Rossier、Manyck Rudaz、Olivier Barbuzzi、David Gérard、Ulrich Burger、Philippe Kamalaprija、Jiri Mareda、Gérald Bernardinelli、Ignacio Manzanares、Craig J. Canfield、Suzanne L. Feck、Brain L. Robinson、Wallace Peters

  DOI：10.1002/hlca.19950780312

  日期：1995.5.10

  corresponding alcohols, and conversion to the (1S)-camphanates (Scheme 4), the structures of which are determined by X-ray analysis. The dynamic properties of ent-7 are investigated by NMR spectroscopy and PM3 calculations. Evidence for an easily accessible twist-boat conformation is obtained. The in vitro and in vivo antimalarial activities of 7, ent-7,8, and ent-8 as well as those of the racemic mixtures are

  制备了两对对映体纯的顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷（7，ent - 7和8，ent - 8）（方案1-3）。它们的身份是通过对ent - 7和8，ent - 8进行烯丙基氢过氧化物的染料敏化光氧化，还原为相应的醇并转化为（1 S）-樟脑酸酯（方案4）而建立的（方案4）通过X射线分析确定。ent的动态属性-通过NMR光谱和PM3计算研究了图7。获得了易于操作的扭艇构型的证据。在体外和体内的抗疟疾活性7，耳鼻喉科- 7,8，和ENT - 8以及那些外消旋混合物的对被评价恶性疟原虫，柏氏疟原虫，和约氏疟原虫。在配置和活动之间未发现相关性。外消旋体和纯对映体具有相称的活性。通过在血红素分子表面上的三恶烷的旋舟构象异构体紧密对接，单电子转移到OOσ*轨道以及分裂到乙缩醛自由基，使对红细胞内寄生虫的作用方式合理化然后其不可逆地异构化为以C为中心的自由基，即最终的致死剂（方案5）。
• Deoxygenat ion of 1,3-Diene 1,4-Endoperoxides by Tin(II) Chloride
  作者：Shigeo Kohmoto、Satoru Kasai、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.1477

  日期：1988.9.5

  The reaction of bicyclic 1,3-diene 1,4-endoperoxides with SnCl2 re-generated the corresponding dienes in 15–70% yield. The efficiency of the deoxygenation depended on the structure of peroxides. The results were compared with those of Fe(II) as well as Pd(O) assisted reactions.

  双环 1,3-二烯 1,4-内过氧化物与 SnCl2 的反应以 15-70% 的产率再生了相应的二烯。脱氧的效率取决于过氧化物的结构。将结果与 Fe(II) 以及 Pd(O) 辅助反应的结果进行比较。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Trioxaquine Derivatives
  作者：Odile Dechy-Cabaret、Françoise Benoit-Vical、Christophe Loup、Anne Robert、Heinz Gornitzka、Anne Bonhoure、Henri Vial、Jean-François Magnaval、Jean-Paul Séguéla、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/chem.200305576

  日期：2004.4.2

  Trioxaquines are dual molecules that contain a trioxane motif linked to an aminoquinoline entity. Among the different compounds of this series, trioxaquine cis-15 (DU1302 c), prepared from alpha-terpinene, a cheap natural product, showed efficient antimalarial activity in vitro on both sensitive and resistant strains of Plasmodium falciparum (IC(50)=5-19 nM). A stereochemical description of this stable

  三恶喹是含有与氨基喹啉实体连接的三恶烷基序的双分子。在该系列的不同化合物中，由廉价的天然产物α-萜品烯制得的三氧喹喹cis-15（DU1302 c）在体外对恶性疟原虫的敏感和耐药菌株均表现出有效的抗疟活性（IC（50）= 5 -19 nM）。详细介绍了这种稳定，无毒，无遗传毒性的抗疟药的立体化学描述。在四天的抑制性试验中，成功地用cis-15治疗了感染温克氏假单胞菌的小鼠。腹膜内和口服后，降低寄生虫病50％（ED（50））所需的剂量分别为5和18 mg kg（-1）d（-1）。腹膜内注射剂量为20 mg kg（-1）d（-1）时，寄生虫清除作用完全完成而无复发。
• Reactions of cyclic peroxides with aldehydes and ketones catalysed by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate. An efficient synthesis of 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c39840000523

  日期：——

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate is found to be an efficient catalyst for the reaction of 1,4-endoperoxides and 1,2-dioxetanes with aldehydes and ketones to give 1,2,4-trioxanes in high yields.

  已发现三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是一种有效的催化剂，可用于1,4-内过氧化物和1,2-二氧杂环丁烷与醛和酮的反应，高产率地生成1,2,4-三tri烷。
• Lewis acid catalysed rearrangements of unsaturated bicyclic [2.2.n] endoperoxides in the presence of vinyl silanes; access to novel Fenozan BO-7 analogues
  作者：Paul M. O’Neill、Sarah L. Rawe、Richard C. Storr、Stephen A. Ward、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.022

  日期：2005.4

  Reactions of a series of unsaturated bicyclic [2.2.n] endoperoxides with allyltrimethylsilane in the presence TMSOTf or SnCl4 provides the cis-configured endoperoxides 9a–12. It is proposed that this novel reaction proceeds via attack of the allylsilane on the carbocation derived from heterolytic cleavage of the endoperoxide bridge. The reaction proceeds with a high degree of diastereoselectivity and

  一系列不饱和双环的反应[2.2。n ]内过氧化物与烯丙基三甲基硅烷在TMSOTf或SnCl 4存在下提供顺式构型的内过氧化物9a - 12。提出该新反应是通过烯丙基硅烷对源自内过氧化物桥的杂合裂解的碳阳离子的攻击而进行的。反应以高度的非对映选择性进行，我们建议使用大体积的–CH 2 SiMe 3取代基以类似产物的过渡态处于赤道位置。与Fenozan B0-7相比，这些化合物在体外显示出较差的抗疟疾活性，而对氯喹具有抗性的寄生虫则如此。