(4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯 | 4982-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1,4-diphenylcyclopenta-1,3-diene；1-(4-Phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene；(4-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 4982-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: FTXLGZQLFOVOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-158.5 °C
• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-2,3-二氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯
  参考文献：
  名称：

  三氧杂喹衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  三恶喹是含有与氨基喹啉实体连接的三恶烷基序的双分子。在该系列的不同化合物中，由廉价的天然产物α-萜品烯制得的三氧喹喹cis-15（DU1302 c）在体外对恶性疟原虫的敏感和耐药菌株均表现出有效的抗疟活性（IC（50）= 5 -19 nM）。详细介绍了这种稳定，无毒，无遗传毒性的抗疟药的立体化学描述。在四天的抑制性试验中，成功地用cis-15治疗了感染温克氏假单胞菌的小鼠。腹膜内和口服后，降低寄生虫病50％（ED（50））所需的剂量分别为5和18 mg kg（-1）d（-1）。腹膜内注射剂量为20 mg kg（-1）d（-1）时，寄生虫清除作用完全完成而无复发。

  DOI：

  10.1002/chem.200305576
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance spectra of cyclic 1,3-diphenylallyl cations. 1,3-Orbital interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00804a019

文献信息

• Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040038957A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to dual molecules formed from coupling products complying with the formula 1 wherein A represents a residue of molecule with anti-malarial activity, Y 1 and Y 2 , represent a linear or ramified alkylene chain at C1 to C5, with the possibility of either Y 1 or Y 2 being absent, U is an amine, amide, sulphonamide, carboxyl, ether or thioether function, said function linking Y 1 and Y 2 , Z 1 and Z 2 , represent a linear arylene or alkylene, with the possibility of either Z 1 or Z 2 being absent, or Z 1 +Z 2 together represent a polycyclic structure including the junction carbons Ci and Cj, R 1 and R 2 , represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing the hydrosolubility of the dual molecule, R x and R y form a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, Cj being one of the peaks of said cyclic peroxide, or R x or R y is a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, which may comprise 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, and one or more substituents R 3 , identical or different, at least one representing a halogen atom, an —OH group, a —CF 3 group, an aryl, an alkyl or alkoxy at C1 to C5, —NO 2 , the other substituent(s) having one of these correspondences or a hydrogen, and their addition salts with pharmacological acceptable acids. Application as medicinal products with anti-malarial activity.

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。
• Synthesis, Structure, and Antimalarial Activity of Some Enantiomerically Pure,<i>cis</i>-fused cyclopenteno-1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Shigeo Kohmoto、Danielle Jaggi、Géza Timári、Jean-Claude Rossier、Manyck Rudaz、Olivier Barbuzzi、David Gérard、Ulrich Burger、Philippe Kamalaprija、Jiri Mareda、Gérald Bernardinelli、Ignacio Manzanares、Craig J. Canfield、Suzanne L. Feck、Brain L. Robinson、Wallace Peters

  DOI：10.1002/hlca.19950780312

  日期：1995.5.10

  corresponding alcohols, and conversion to the (1S)-camphanates (Scheme 4), the structures of which are determined by X-ray analysis. The dynamic properties of ent-7 are investigated by NMR spectroscopy and PM3 calculations. Evidence for an easily accessible twist-boat conformation is obtained. The in vitro and in vivo antimalarial activities of 7, ent-7,8, and ent-8 as well as those of the racemic mixtures are

  制备了两对对映体纯的顺式稠合的环戊烯-1,2,4-三恶烷（7，eNT - 7和8，eNT - 8）（方案1-3）。它们的身份是通过对eNT - 7和8，eNT - 8进行烯丙基氢过氧化物的染料敏化光氧化，还原为相应的醇并转化为（1 S）-樟脑酸酯（方案4）而建立的（方案4）通过X射线分析确定。eNT的动态属性-通过NMR光谱和PM3计算研究了图7。获得了易于操作的扭艇构型的证据。在体外和体内的抗疟疾活性7，耳鼻喉科- 7,8，和ENT - 8以及那些外消旋混合物的对被评价恶性疟原虫，柏氏疟原虫，和约氏疟原虫。在配置和活动之间未发现相关性。外消旋体和纯对映体具有相称的活性。通过在血红素分子表面上的三恶烷的旋舟构象异构体紧密对接，单电子转移到OOσ*轨道以及分裂到乙缩醛自由基，使对红细胞内寄生虫的作用方式合理化然后其不可逆地异构化为以C为中心的自由基，即最终的致死剂（方案5）。
• Deoxygenat ion of 1,3-Diene 1,4-Endoperoxides by Tin(II) Chloride
  作者：Shigeo Kohmoto、Satoru Kasai、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.1477

  日期：1988.9.5

  The reaction of bicyclic 1,3-diene 1,4-endoperoxides with SnCl2 re-generated the corresponding dienes in 15–70% yield. The efficiency of the deoxygenation depended on the structure of peroxides. The results were compared with those of Fe(II) as well as Pd(O) assisted reactions.

  双环 1,3-二烯 1,4-内过氧化物与 SnCl2 的反应以 15-70% 的产率再生了相应的二烯。脱氧的效率取决于过氧化物的结构。将结果与 Fe(II) 以及 Pd(O) 辅助反应的结果进行比较。
• Mechanism of the Palladium-Catalyzed Metal−Carbon Bond Formation. Isolation of Oxidative Addition and Transmetalation Intermediates
  作者：Paola Cianfriglia、Valentina Narducci、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola、Gabriele Bocelli、Thomas A. Kodenkandath

  DOI：10.1021/om9601965

  日期：1996.11.26

  of the Pd-catalyzed metal−carbon bond formation, the model compounds [η5-1-Ph2P-2,4-Ph2C5H2](CO)3MI (M = Mo, 12; M = W, 13) have been prepared and their reactions studied under coupling conditions. Treatment of 12 and 13 with stoichiometric amounts of zerovalent palladium yields the complexes [η5-1-Ph2P-2,4-Ph2C5H2](CO)3MPd(PPh3)I (M = Mo, 16; M = W, 17) by oxidative addition of the M−I moieties on

  为了研究Pd催化的金属-碳键形成的反应机理，模型化合物[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MI（M =钼，12 ; M = W，13）已经制备并且在偶联条件下研究了它们的反应。的治疗12和13与化学计量量零价钯的产生的复合物[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MPD（PPH 3）I（M =钼，16; M = W，17）通过在Pd 0上氧化添加M-1部分。中间体的后续反应16和17与4-硝基-1- [2-（三丁基锡烷基）乙炔基]苯（卜3的SnO⋮Ç（C 6 H ^ 4）p -NO 2，18）通向转移金属化产物的形成[η 5 -1-PH 2 P-2,4-PH 2 ç 5 ħ 2 ]（CO）3 MPD（PPH 3）C⋮ç（C 6 H ^ 4）p -NO 2（M = Mo，19 ; W，20），已对其进行了分离和表
• A radical-anion chain mechanism following dissociative electron transfer reduction of the model prostaglandin endoperoxide, 1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：David C. Magri、Mark S. Workentin

  DOI：10.1039/b809356c

  日期：——

  The model prostaglandin endoperoxide, 1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (3), was investigated in N,N-dimethylformamide at a glassy carbon electrode using various electrochemical techniques. Reduction of 3 occurs by a concerted dissociative electron transfer (ET) mechanism. Electrolysis at -1.6 V yields 1,3-diphenyl-cyclopentane-cis-1,3-diol in 97% by a two-electron mechanism; however, in

  在N，N-二甲基甲酰胺中使用多种电化学技术在N，N-二甲基甲酰胺中研究了前列腺素内过氧化物模型1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（3）。3的减少是通过协同的解离电子转移（ET）机制发生的。通过双电子机理，在-1.6 V电压下电解可产生97％的1,3-二苯基-环戊烷-顺-1,3-二醇；但是，与来自电极的第二个ET竞争时，生成的二甲苯基自由基阴离子中间体经历了β断裂断裂。对于异质自由基阴离子，异质ET的速率常数估计约为2 x 10（7）s（-1）。相反，在比-2.1 V负的电势下进行的电解会产生一次和二次电解产物的混合物，其中包括1,3-二苯基-环戊烷-顺1,3-二醇，1,3-二苯基-1,3-丙二酮，反查尔酮和1,3-二苯基-1,3-羟基丙烷的作用机理涉及少于一个电子当量。这些观察结果是通过催化自由基-阴离子链机理来合理化的，该机理取决于电极电势和弱非亲核酸的浓度。提出了一个