trans-1-(1-adamantyl)-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(1-adamantyl)-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Adamantan-1-yl-3-pyridin-4-yl-propenone；(E)-1-(1-adamantyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UFCAKGVJSIUWEK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(1-adamantyl)-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one 以71%的产率得到(+/-)-1-(1-Adamantyl)-3-(4-pyridyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-propan-2-yl esters of 1-adamantane carboxylates

  摘要：

  具有以下通式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自代表氢或1至4个碳原子的烷基；A代表--O--或--CR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5的定义与R.sup.1或R.sup.2相同；R.sup.3代表脱氢环戊基团；Py代表3-或4-吡啶基团，作为自由碱或其药用盐，对治疗依赖雄激素的，特别是前列腺癌有益。

  公开号：

  US05595995A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-金刚烷甲酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到trans-1-(1-adamantyl)-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-propan-2-yl esters of 1-adamantane carboxylates

  摘要：

  具有以下通式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自代表氢或1至4个碳原子的烷基；A代表--O--或--CR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5的定义与R.sup.1或R.sup.2相同；R.sup.3代表脱氢环戊基团；Py代表3-或4-吡啶基团，作为自由碱或其药用盐，对治疗依赖雄激素的，特别是前列腺癌有益。

  公开号：

  US05595995A1

文献信息

• KOZLOV, N. S.;SHMANAJ, G. S.;KOROTYSHOVA, G. P., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1991) N, S. 60-65
  作者：KOZLOV, N. S.、SHMANAJ, G. S.、KOROTYSHOVA, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0640072A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• Derivatives of pyridine as hydroxylase and lyase inhibitors
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0640072B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5595995A
  申请人：——

  公开号：US5595995A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1993023375A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds having general formula: (3) wherein each of R1 and R2 independently represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; A represents -O- or -CR4R5, where R4 and R5 are defined as for R1 or R2; R3 represents an adamantyl group; and Py represents a 3- or 4-pyridyl group, as free bases or their pharmaceutically acceptable salts are useful in treating androgen-dependent, especially prostatic, cancer.(FR) Composés répondant à la formule générale (3): dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone; A représente -O- ou -CR4R5, R4 et R5 étant définis comme R1 ou R2; R3 représente un groupe adamantyle; et Py représente un groupe 3- ou 4-pyridyle. Ces composés, sous forme de bases libres, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables peuvent être utilisés pour traiter le cancer dépendant de l'androgène, en particulier le cancer prostatique.