1,2,3,4,5,6,7,8-octaethylanthracene | 177327-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octaethylanthracene
• CAS: 177327-46-7
• 化学式: C₃₀H₄₂
• 分子量: 402.663
• InChiKey: XVEXVPWXIABKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzene diazonium chloride 、 1,2,3,4,5,6,7,8-octaethylanthracene 在 methyloxirane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octaethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  聚乙基三萜衍生物。

  摘要：

  通过八乙基蒽4与相应的苯炔的Diels-Alder反应合成八乙基三萜烯7和8。7和8的低温NMR光谱与C（2）对称性的完全交替构象“ a”的存在一致。然而，在确定的晶体结构中，这些化合物具有较高的能量构象，且具有一对朝向相同方向的邻位乙基。

  DOI：

  10.1021/jo026206v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octaethyl-9,10-dihydroanthracene 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 硫酸 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 46.0h， 以53%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octaethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉配合物催化分子氧高效氧化芳构化9,10-二氢蒽

  摘要：

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37531

文献信息

• Substituent Effect on Regioselectivity in Oxygenation of Multisubstituted Acenes
  作者：Xin Zhou、Masanori Kitamura、Baojian Shen、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2004.410

  日期：2004.4

  Reaction of substituted acenes such as anthracene, naphthacene, and pentacene derivatives with O 2 was dependent on the substituents and their positions. The orientation is in contrast to Diels-Alder reaction with DDQ in the case of naphthacene and pentacene derivatives. 1,2,3,4,5,6,7,8-Octamethylanthracene reacted with O 2 to afford a doubly oxygenated compound (diendoperoxide) at both end rings.

  取代并苯如蒽、并四苯和并五苯衍生物与O 2 的反应取决于取代基及其位置。在并四苯和并五苯衍生物的情况下，该方向与 DDQ 的 Diels-Alder 反应相反。1,2,3,4,5,6,7,8-八甲基蒽与O 2 反应以在两个端环处提供双氧化化合物（二内过氧化物）。
• Synthesis of acenes via coupling of 1,4-dilithiobutadienes with diiodoarenes in the presence of CuCl
  作者：Lishan Zhou、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.191

  日期：2009.6

  prepared from diiodobutadienes reacted with diiodobenzene or diiodonaphthalene to afford substituted naphthalene, anthracene, dihydronaphthacene, and dihydropentacene derivatives in the presence of CuCl and DMPU. Dihydronaphthacene and dihydropentacene derivatives were converted into the corresponding naphthacene and pentacene derivatives.

  由二碘丁二烯制得的二硫代丁二烯与二碘苯或二碘萘反应，在CuCl和DMPU存在下，得到取代的萘，蒽，二氢萘和二氢并五苯衍生物。将二氢并四苯并二氢并五苯衍生物转化为相应的并四苯并五并苯衍生物。
• Polyethylated Aromatic Rings:  Conformation and Rotational Barriers of 1,2,3,4,5,6,7,8-Octaethylanthracene, 1,2,3,4,6,7,8-Heptaethylfluorene, and 1,2,3,4,5,6,7,8-Octaethylfluorene
  作者：Vered Marks、Hugo E. Gottlieb、Artem Melman、Gerardo Byk、Shmuel Cohen、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo0105235

  日期：2001.10.1

  bay region. Two fully alternated up-down conformations are possible for 8, differing in the orientation ("in" or "out") of the ethyls in the bay region. MM3 calculations predict that the lowest energy conformer is the fully alternated "out" form of C(2)() symmetry. The rotational barriers of 5, 7, and 8 are in the 8.7-11.3 kcal mol(-1) range, the largest barrier corresponding to the more crowded octaethylfluorene

  1,2,3,4,5,6,7,8-八乙基蒽（5），1,2,3,4,6,7,8-庚乙基芴（7）和1,2,3,4,5通过9,10-二氢蒽和芴的Friedel-Crafts乙基化反应合成了6,7,8-八乙基芴（8）。MM3计算表明5和7的两个乙基化的六元环是构象独立的。根据计算，每个化合物的两个低能构象异构体都是可能的，其中乙基以交替的“上下”方向连接到外部芳基环上。MM3计算表明，在最低能量的构象中，8的芴中心核采用扭曲的构象，以避免海湾区域乙基之间的排斥性空间相互作用。8可能有两种完全交替的上下构象，方向不同（“入”或“出” ）在海湾地区的乙基。MM3计算预测，最低能量构象体是C（2）（）对称性的完全交替“出”形式。5、7和8的旋转势垒在8.7-11.3 kcal mol（-1）范围内，最大的势垒对应于更拥挤的八乙基芴8。蒽5在晶体中采用近似C（2）（ h）与分子取向的syn的同一边缘上的成对
• Aromatization of Highly Alkyl-substituted Dihydroanthracenes Using<i>n</i>-BuLi/TMEDA/MeI
  作者：Masanori Kitamura、Baojian Shen、Yanjun Liu、Hegen Zheng、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2001.646

  日期：2001.7

  Aromatization of highly alkyl-substituted dihydroanthracene was performed with the n-BuLi/TMEDA/MeI. Treatment of 1,2,3,4,5,6,7,8-octapropyl-9,10-dihydroanthracene with 2.2 equiv of n-BuLi, TMEDA at 50 °C in hexane for 3 h, followed by 1.1 equiv of MeI at room temperature for 1 h gave the corresponding anthracene in 98% yield.

  使用正丁基锂/TMEDA/碘甲烷对高度烷基取代二氢蒽进行芳构化。在50°C下，用2.2当量的正丁基锂、TMEDA和1.1当量的碘甲烷在己烷中处理1,2,3,4,5,6,7,8-八丙基-9,10-二氢蒽3小时，室温下处理1小时，得到相应蒽的产率为98%。
• Copper-Mediated Coupling of Zirconacyclopentadienes with Dihalo Aromatic Compounds. Formation of Fused Aromatic Rings
  作者：Tamotsu Takahashi、Ryuichiro Hara、Yasushi Nishihara、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja960407x

  日期：1996.1.1