2-Cyano-3-methyl-o-nitrozimtsaeurenitril | 28448-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-methyl-o-nitrozimtsaeurenitril
• 英文别名: 2-(1-(2-nitrophenyl)ethylidene)malononitrile；α-Cyan-β-methyl-β-(2-nitrophenyl)-acrylnitril；2-[1-(2-Nitrophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 28448-10-4
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: FZDRPCFGYGQEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-methyl-o-nitrozimtsaeurenitril 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-5-dimethylamino-5-methylthio-3-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Freier, Thomas; Michalik, Manfred; Peseke, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1265 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 丙二腈 在 (Me₂NH)n*CO₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到2-Cyano-3-methyl-o-nitrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Synthese von cyanosubstiuierten Di- und Tetrahydropyridinen in DIMCARB (Dimethylamin-CO2-Additionsverbindung)

  摘要：

  A new selective method for base-catalyzed ring closure reaction of acetophenones (1a-1) with malononitrile in DIMCARB (dimethylamine-CO2-addition-compound) as solvent of high dimethylamine concentration is reported which allows effective syntheses of (1.2-dihydro-4-pyrid-6-yl)dicyanomethanides and 5-cyano-6-dicyanomethylene-1,2,3,6-tetrahydropyridines in good yields, The structure of the two new classes of compounds is proved by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390173

文献信息

• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。