4-tosyloxy-2-butanone | 446876-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyloxy-2-butanone
• 英文别名: 4-((p-toluenesulfonyl)oxy)-2-butanone；2-Butanone, 4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-；3-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 446876-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: ZGMDXLRJEIBJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyloxy-2-butanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种4-烃基仲胺基-2-丁醇类化合物的合成路 线

  摘要：

  本发明为以4‑羟基‑2‑丁酮为起始原料，经磺酰氯试剂取代反应、还原反应以及有机胺的氨解反应后，制得4‑烃基仲胺基‑2‑丁醇类化合物，该新型合成路线解决了现有技术副产物多、产率低、原料贵、有毒有害等问题。相对现有技术，本发明所用原料成本低，且反应稳定温和，反应副产物少，产率高，绿色环保，且适用系列有机物的合成。同时通过本发明技术通过了放大测试，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN112079732B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-tosyloxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  一种4-烃基仲胺基-2-丁醇类化合物的合成路 线

  摘要：

  本发明为以4‑羟基‑2‑丁酮为起始原料，经磺酰氯试剂取代反应、还原反应以及有机胺的氨解反应后，制得4‑烃基仲胺基‑2‑丁醇类化合物，该新型合成路线解决了现有技术副产物多、产率低、原料贵、有毒有害等问题。相对现有技术，本发明所用原料成本低，且反应稳定温和，反应副产物少，产率高，绿色环保，且适用系列有机物的合成。同时通过本发明技术通过了放大测试，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN112079732B

文献信息

• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• 一种苏沃雷生重要中间体的制备方法
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN106632121A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种重要中间体2-[(5-氯苯苯并恶唑-2基)-(3-酮-丁基)-氨基]乙基}-氨基甲酸叔丁酯的制备方法。使用了毒性较小的化合物替代剧毒品甲基乙烯酮，采用DBU，LDA，NaHMDS，KHMDS等催化反应，能够以90％以上的高收率得到式(3)化合物，且粗品的HPLC含量达到99.5％以上，本发明方法适合工业化生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SUVOREXANT
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMTED

  公开号：US20160168138A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A novel processes for the preparation of suvorexant (formula I), its related compounds and its intermediates that are simple, economical and commercially viable. (I)

  一种用于制备苏维瑞昔安（化学式I）、其相关化合物和中间体的新工艺，简单、经济且具有商业可行性。 (I)
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。