4(2'-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile | 209617-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4(2'-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 209617-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SBSNFPPMACYWTG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(2'-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-amino-4,5-dihydro-4-imino-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素类新的嗪衍生物的合成及生物效应

  摘要：

  据报道，三唑并吡啶，吡啶并嘧啶，吡啶并三嗪，咪唑并吡啶和吡啶并达嗪衍生物的合成途径合成了具有令人感兴趣的生物活性的香豆素部分。2-氧代-4-（2-二甲基氨基乙烯基）-2 H-亚甲基-3-腈（4）和2-氨基-4-（2-二甲基氨基乙烯基）喹啉-3-腈（5）与苯并三唑-1的反应酰基-乙酸酰肼（6）分别提供取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶基[3,4- c ]香豆素9和喹啉12。用2-氨基吡啶，甘氨酸，尿素，3-氨基巴豆腈或氰基硫代乙酰胺处理4可获得14-18岁。用α-氯代乙酰丙酮处理3-氨基-3,4-二氢-4-亚氨基-铬色[3,4-c]吡啶-5-酮（10）得到吡啶三嗪衍生物21。化合物4还加上氯化重氮苯，得到2-氧代-4- [2-氧代-1-（苯基-亚肼基） -乙基] -2- ħ色烯-3-甲腈25。用丙二腈处理后一产物，得到1-苯基-3-（3'-氰基-2'-氧-香豆素-4'-基）-6

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400208
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到4(2'-dimethylaminoethenyl)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳族-1-二甲氨基乙烯的气相热解：动力学和机理研究

  摘要：

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile

  DOI：

  10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

文献信息

• Al-Omran, Fatima; Abdel-Khalik, Mervat Mohammed; Abou-Elkhair, Adel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1201 - 1214
  作者：Al-Omran, Fatima、Abdel-Khalik, Mervat Mohammed、Abou-Elkhair, Adel、Elnagdi, Mohammed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• Synthesis and biological effects of new derivatives of azines incorporating coumarin
  作者：Fatima Al-Omran、Abdel-Zaher A. Elassar、Adel Abou El-Khair

  DOI：10.1002/jhet.5570400208

  日期：2003.3

  New synthetic routes for triazolopyridine, pyridopyrimidine, pyridotriazine, imidazopyridine and pyri-dazine derivatives incorporating a coumarin moiety with interesting biological activities are reported. Reactions of the 2-oxo-4-(2-dimethylaminoethenyl)-2H-chromene-3-carbonitrile (4) and 2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)quinoline-3-carbonitrile (5) with benzotriazol-1-yl-acetic acid hydrazide (6)

  据报道，三唑并吡啶，吡啶并嘧啶，吡啶并三嗪，咪唑并吡啶和吡啶并达嗪衍生物的合成途径合成了具有令人感兴趣的生物活性的香豆素部分。2-氧代-4-（2-二甲基氨基乙烯基）-2 H-亚甲基-3-腈（4）和2-氨基-4-（2-二甲基氨基乙烯基）喹啉-3-腈（5）与苯并三唑-1的反应酰基-乙酸酰肼（6）分别提供取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶基[3,4- c ]香豆素9和喹啉12。用2-氨基吡啶，甘氨酸，尿素，3-氨基巴豆腈或氰基硫代乙酰胺处理4可获得14-18岁。用α-氯代乙酰丙酮处理3-氨基-3,4-二氢-4-亚氨基-铬色[3,4-c]吡啶-5-酮（10）得到吡啶三嗪衍生物21。化合物4还加上氯化重氮苯，得到2-氧代-4- [2-氧代-1-（苯基-亚肼基） -乙基] -2- ħ色烯-3-甲腈25。用丙二腈处理后一产物，得到1-苯基-3-（3'-氰基-2'-氧-香豆素-4'-基）-6