2-[1,3]Dithian-2-yl-but-3-enoic acid ethyl ester | 79761-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[1,3]Dithian-2-yl-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)but-3-enoate
• CAS: 79761-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: JHWRJRIAVKIXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[1,3]Dithian-2-yl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的O-甲硅烷基化二烯酸酯：通过1,5-氟硼酸二硼烷对不饱和羰基化合物进行γ选择性烷基化。

  摘要：

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90565-9

文献信息

• Preparation of 2-Zincio-1,3-Dithianes and Di(1,3-dithian-2-yl)zinc and Their Reaction with Highly Functionalized Halides and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanda Cerè、Silvia De Angelis、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci、Ch. Kishan Reddy、Paul Knochel、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-1997-1324

  日期：1997.10

  The title compounds were obtained by simple transmetallation of the corresponding lithium derivatives with ZnCl2 or ZnBr2. Contrary to 2-lithio-1,3-dithianes, 2-zincio-1,3-dithianes can react with a number of electrophiles bearing reactive functional groups to afford highly substituted 1,3-dithianes in satisfactory to excellent yields. The synthesis of the new organozinc derivative, di(1,3-dithian-2-yl)zinc, which effectively adds to enones, is also reported.

  标题化合物是通过相应锂衍生物与ZnCl2或ZnBr2的简单置换反应获得的。与2-锂基-1,3-二硫烷不同，2-锌基-1,3-二硫烷能够与多个带有活性官能团的路易斯酸反应，以良好的至优异的产率获得高度取代的1,3-二硫烷。还报道了新型有机锌衍生物二(1,3-二硫烷-2-基)锌的合成，该化合物能有效地加成到烯酮上。
• O-Silylated dienolates in organic synthesis: γ-Selective alkylation of unsaturated carbonyl compounds by 1,5-dithienium fluoroborate.
  作者：Ian Paterson、Lee G. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90565-9

  日期：1981.1

  The alkylation of O-silylated dienolates of unsaturated aldehydes, ketones, and esters with 1,3-dithienium fluoroborate shows useful γ-selectivity. The γ-products are selectively protected 1,5-dicarbonyl compounds.

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。