28-Amino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-25,26,27-triol | 947514-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 28-Amino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 947514-01-4
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₃S₄
• 分子量: 720.098
• InChiKey: FGYIXGQBDCOQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-Amino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-25,26,27-triol 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-iodo-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
  参考文献：
  名称：

  碘硫杯[4]芳烃的合成及X射线结构

  摘要：

  单，二，和tetraiodothiacalix [4]芳烃13 - 16都通过相应的aminothiacalix重氮盐[4]芳烃的格里斯反应成功地合成首次4 - 7。X射线晶体学表明，单碘化的化合物13具有扭曲的收缩锥构型，其中三个羟基和碘原子形成伪环氢键。另一方面，大概由于碘原子之间的位阻和偶极排斥，四碘代化合物16采用1，3-交替构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.150
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetramethoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-r-2,c-8,c-14,t-20-tetraone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-辛硫醇 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 28-Amino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-25,26,27-triol
  参考文献：
  名称：

  碘硫杯[4]芳烃的合成及X射线结构

  摘要：

  单，二，和tetraiodothiacalix [4]芳烃13 - 16都通过相应的aminothiacalix重氮盐[4]芳烃的格里斯反应成功地合成首次4 - 7。X射线晶体学表明，单碘化的化合物13具有扭曲的收缩锥构型，其中三个羟基和碘原子形成伪环氢键。另一方面，大概由于碘原子之间的位阻和偶极排斥，四碘代化合物16采用1，3-交替构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.150

文献信息

• Synthesis of Mono- and 1,3-Diaminocalix[4]arenes via Ullmann-Type Amination and Amidation of 1,3-Bistriflate Esters of Calix[4]arenes
  作者：Yuka Nakamura、Shinya Tanaka、Ryuichi Serizawa、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/jo102566e

  日期：2011.4.1

  instead of the hydroxy group(s) at the 28-position or at both the 26- and 28-positions of p-tert-butylcalix[4]arene (1a) and p-tert-butylthiacalix[4]arene (1b), via the Ullmann-type amination or amidation. Thus, the copper-catalyzed or mediated amination of the 1,3-bistriflate ester (2a) of 1a with benzylamine affords either mono(benzylamino) triflate 7a or 1,3-bis(benzylamine) 8 in a high yield, depending

  描述了用于制备单胺4和1，3-二胺5的实用方法，所述单胺4和1，3-二胺5在28位或在26位和28位都带有一个或两个氨基而不是羟基的p -叔-butylcalix [4]芳烃（1A）和p -叔-butylthiacalix [4]芳烃（1B），通过乌尔曼型胺化或酰胺化。因此，用苄胺对1a的1，3-二rifriflate酯（2a）进行铜催化或介导的胺化反应可得到单（苄基氨基）三氟甲磺酸酯7a或1，3-双（苄基胺）8。取决于反应条件，产率高。另一方面，1b的1，3-二rifriflate酯（2b）抵抗分解并且在化学计量条件下产生三氟甲磺酸单（苄基氨基）7b。的二取代2B是通过酰胺化与甲苯磺酰胺来实现，得到1,3-双（甲苯磺酰胺）17B。7a的苄氨基部分的氢解，然后Tf部分的水解，得到单胺4a，而8的氢解得到1,3-二胺5a。7b的氨基部分可以在酸性条件下脱保护，在水解后得到单胺4b。17b的水
• Ullmann coupling reaction of 1,3-bistriflate esters of calix[4]arenes: facile syntheses of monoaminocalix[4]arenes and 4,4′:6,6′-diepithiobis(phenoxathiine)
  作者：Shinya Tanaka、Ryuichi Serizawa、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.095

  日期：2007.10

  Treatment of 1,3-bistriflate esters of thiacalix- (6a) and calix[4]arenes 6b with benzylamine in the presence of Cul and K3PO4 results in the displacement of a TfO moiety with a benzylamino group, which provides an easy access to monoaminothiacalix(4]arene 4a and its methylene-bridged counterpart 4b. On the other hand, the reaction of 6a in the absence of benzylamine leads to intramolecular dietherification, giving 4,4':6,6'-diepithiobis(phenoxathiine) 7a. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.