3-(4-acetoxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-2(3H)-furanone | 357947-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(4-acetoxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: [4-[[5-(4-chlorophenyl)-2-oxofuran-3-ylidene]methyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 357947-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₅
• 分子量: 370.789
• InChiKey: NJCAJKKPZFUOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetoxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-2(3H)-furanone 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2（3 H）-呋喃酮和2（3 H）-吡咯烷酮的合成和药理学评估，结合了止痛和抗炎特性以及降低的胃肠道毒性和脂质过氧化作用

  摘要：

  一系列3-亚芳基-5-（4-氯-苯基）-2-（3 ħ） -呋喃酮（2 - 13）和它们的氮类似物1- benzylpyrrolones（14 - 18）的合成。对化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用进行了评估。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎和镇痛活性，胃肠道毒性低，脂质过氧化作用降低。发现通过用苄胺部分即1-苄基吡咯烷酮代替呋喃酮环的氧可以提高生物学活性。同样，含卤素基团的化合物，化合物15和17，具有较高程度的抗炎活性，其活性与标准品相当。这些化合物在乙酸诱导的扭体试验（外围作用）和热板试验（中枢作用）中显示出有趣的镇痛活性。还测试了这些化合物的致溃疡和脂质过氧化作用，与标准品相比，显示出优异的胃肠道安全性以及脂质过氧化作用的降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.030
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 、 3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以52%的产率得到3-(4-acetoxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-chlorophenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2（3 H）-呋喃酮和2（3 H）-吡咯烷酮的合成和药理学评估，结合了止痛和抗炎特性以及降低的胃肠道毒性和脂质过氧化作用

  摘要：

  一系列3-亚芳基-5-（4-氯-苯基）-2-（3 ħ） -呋喃酮（2 - 13）和它们的氮类似物1- benzylpyrrolones（14 - 18）的合成。对化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用进行了评估。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎和镇痛活性，胃肠道毒性低，脂质过氧化作用降低。发现通过用苄胺部分即1-苄基吡咯烷酮代替呋喃酮环的氧可以提高生物学活性。同样，含卤素基团的化合物，化合物15和17，具有较高程度的抗炎活性，其活性与标准品相当。这些化合物在乙酸诱导的扭体试验（外围作用）和热板试验（中枢作用）中显示出有趣的镇痛活性。还测试了这些化合物的致溃疡和脂质过氧化作用，与标准品相比，显示出优异的胃肠道安全性以及脂质过氧化作用的降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.030