6-oxo-1-methyl-3-p-chlorophenyl-1,6-dihydropyridazine | 2166-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-oxo-1-methyl-3-p-chlorophenyl-1,6-dihydropyridazine
• 英文别名: 6-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one；2-Methyl-6-<4-chlor-phenyl>-2.3-dihydro-pyridazin-3-on；6-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-3(2H)-pyridazinon；6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one；6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 2166-01-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ROCWBKMLZYRDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 6-oxo-1-methyl-3-p-chlorophenyl-1,6-dihydropyridazine 在 phosphate buffer 、 Baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae, Type I) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到diethyl 7-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-1,2,3,6-tetrazabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物催化不对称 Diels-Alder 反应。哒嗪-3-酮与偶氮二甲酸二乙酯的环加成反应

  摘要：

  贝克酵母首次催化哒嗪酮与偶氮二羧酸二乙酯的不对称 Diels-Alder 反应，生成对映体过量 (ee) 高达 63% 的旋光环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2059
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-oxo-1-methyl-3-p-chlorophenyl-1,6-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。
• VOLYNETS, N. F.;SAMARTSEVA, I. V.;XRAMOVA, I. V.;PAVLOVA, L. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1760-1764
  作者：VOLYNETS, N. F.、SAMARTSEVA, I. V.、XRAMOVA, I. V.、PAVLOVA, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4404203A
  申请人：——

  公开号：US4404203A

  公开（公告）日：1983-09-13
• Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608
  作者：Volynets, N. F.、Smartseva, I. V.、Khramova, I. V.、Pavlova, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction. Cycloaddition of Pyridazin-3-ones with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Rama Rao Kakulapati、Bhanumathi Nanduri、Venkata Durga Nageswar Yadavalli、Natesan Srinivasan Trichinapally

  DOI：10.1246/cl.1992.2059

  日期：1992.10

  Baker’s yeast catalyses for the first time the asymmetric Diels-Alder reaction of pyridazinones with diethyl azodicarboxylate to yield optically active cycloadducts with an enantiomeric excess (ee) of upto 63%.

  贝克酵母首次催化哒嗪酮与偶氮二羧酸二乙酯的不对称 Diels-Alder 反应，生成对映体过量 (ee) 高达 63% 的旋光环加合物。