ethyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylbutanoate | 89882-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylbutanoate
• CAS: 89882-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: JWRZMTWPTWRUAV-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Dimethylphenyl-α,β-dimethylallylsilan
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Waterson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1809 - 1813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Waterson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1809 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre carrying a silyl group at the ? position
  作者：Roger A. N. C. Crump、Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、N. Laxma Reddy、David Waterson

  DOI：10.1039/p19920003277

  日期：——

  The alkylation and protonation of enolates having a β-silyl group, prepared by conjugate addition of a silyl-cuprate reagent to enone systems, are almost always highly diastereoselective in the sense 3 in a wide variety of reactions. The effects of varying the type of enolate (Scheme 1) and its geometry, the size of the medium-sized group R1 on the stereogenic centre (Scheme 3), the nature of the alkylating

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向
• Stereoelectronic controlling features of allylic asymmetry. Application to ester enolate alkylations
  作者：Glenn J. McGarvey、J. Michael Williams

  DOI：10.1021/ja00291a067

  日期：1985.3