(E)-4-(3-fluorophenyl) but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-fluorophenyl) but-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: DFRWKFDWTXLGTQ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylate 在 6,6'-[[3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl]bis(oxy)]bisdibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 、 二异丁基氢化铝 、 tris(trans-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethene)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(3-fluorophenyl) but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙醇的氰化：水性反应介质中的高度手性反转

  摘要：

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02211

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• ANTICONVULSANT AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM-ACTIVE BIS(FLUOROPHENYL)ALKYLAMIDES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1042275A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• [EN] ANTICONVULSANT AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM-ACTIVE BIS(FLUOROPHENYL)ALKYLAMIDES<br/>[FR] BIS(FLUOROPHENYL)ALKYLAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTICONVULSIVANTE ET AGISSANT SUR LE SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999029657A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) Bis(Fluorophenyl)alkylamides have been chemically synthesized which possess beneficial pharmacological properties (e.g., anticonvulsant activity) useful for the treatment of neurological disease or disorders, such as, for example, epilepsy, convulsions, and seizure disorders. The preferred compounds of the invention also cause little sedation and have high therapeutic and protective indices in animal models of epilepsy. These compounds further possess long pharmacologic half-lives, which, in practical clinical therapeutic application, should translate into once-a-day dosing, of great benefit to patients suffering from these diseases and/or disorders. These compounds may also be of further clinical utility in the treatment of other diseases and disorders of the central and peripheral nervous systems, or diseases or disorders affected by them, including, but not limited to, spasticity, skeletal muscle spasms and pain, restless leg syndrome, anxiety and stress, and bipolar disorder.(FR) On décrit des bis(fluorophényl)alkylamides chimiquement synthétisés, qui présentent des propriétés pharmacologiques avantageuses (activité anticonvulsivante) pour le traitement de maladies ou troubles neurologiques tels que, par exemple, l'épilepsie, les convulsions ou les troubles épileptiques. Les composés préférés de l'invention entraînent une sédation limitée et possèdent des indices thérapeutiques et de protection élevés dans les modèles animaux de l'épilepsie. Ces composés possèdent en outre une longue demi-vie pharmacologique qui, en application thérapeutique clinique pratique, devrait s'administrer en posologie unique, ce qui présente un grand avantage pour les patients souffrant de ces maladies et/ou troubles. Ces composés peuvent également avoir une utilité clinique supplémentaire pour le traitement d'autres maladies ou troubles des systèmes nerveux central et périphérique, ou de maladies ou troubles connexes, y compris, entre autres, l'hypertonie spastique, les spasmes et douleurs du muscle squelettique, les impatiences des membres inférieurs, l'anxiété et le stress, et le trouble bipolaire.
• 10.1021/acs.orglett.4c02211
  作者：Liu, Yaxin、Hu, Jiawen、Long, Jinguo、Liu, Xuefen、Luo, Shu-Ping、Fang, Xianjie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02211

  日期：——

  cyanation of allylic alcohols is herein described. This catalytic protocol provided environmentally friendly and operationally simple access to a variety of allylic nitriles in good yields. For chiral allylic alcohols, the reaction gave chiral allylic nitriles with a high degree of chiral inversion. The accelerated release of cyanide in H2O was crucial for the success of this reaction.

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。