1-(1-bromovinyl)-3-fluorobenzene | 1579298-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bromovinyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(1-Bromovinyl)-3-fluorobenzene；1-(1-bromoethenyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1579298-18-2
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: LPENAPMADHLZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromovinyl)-3-fluorobenzene 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-(((3-fluorophenyl)ethynyl)thio)butyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-溴苯乙烯锍盐亲核开环合成炔基硫醚

  摘要：

  开发了一种通过α-溴苯乙烯锍盐的 C(sp 3 )-S 键断裂合成炔基硫醚的有效方法。这种碱促进的亲核开环途径允许使用四亚甲基亚砜作为硫源制备多种炔基硫醚化合物。该反应具有良好的官能团耐受性，可应用于生物活性分子和药物的后期功能化。此外，通过各种炔硫醚产品的一锅合成、放大反应和进一步修饰，证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00203b
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到1-(1-bromovinyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的亲电卤素介导的频哪醇重排合成大环酮：在（±）-Muscone的全合成中的应用

  摘要：

  在温和条件下，使用亲电卤素介导的频哪醇重排成功制备了一系列大环化合物。尽管从小环到中环的膨胀在能量上是不利的过程，但发现亲电子卤化的能力足以克服这种能垒。重排的产物可进一步进行Dowd-Beck的重排，得到相应的一碳环扩酮。该方法已应用于两步序列的天然产物（±）-麝香酮的全合成，这种物质在现代香料和药物中被广泛使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00350

文献信息

• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins Initiated by C–H Activation
  作者：Erik J. T. Phipps、Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0039-1690130

  日期：2019.9

  We have developed a Rh(III)-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins initiated by an alkenyl C-H activation. A variety of 1,1-disubstituted olefins undergo efficient cyclopropanation with a slight excess of alkene stoichiometry. A series of mechanistic interrogations implicate a metal-carbene as an intermediate.

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。