methyl (S)-2-isothiocyanato-4-(methylthio)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-isothiocyanato-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: Methyl L-2-isothiocyanato-4-(methylthio)butyrate；methyl (2S)-2-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD09025711
• 分子量: 205.302
• InChiKey: HNBACGFGPNFPAF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-isothiocyanato-4-(methylthio)butanoate 、 4-苯基氨基-3-戊烯-2-酮 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl (S)-(+)-2-((E)-2-acetyl-3-(phenylamino)but-2-enethioylamino)-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由 L- （α）-氨基酸合成旋光异噻唑衍生物

  摘要：

  通过手性3-氨基-2,3-不饱和硫代酰胺的氧化，制备了几种对映体纯的3,5-二取代异噻唑-5-亚胺基氢溴酸盐。衍生自天然 L -α-氨基酸的起始硫代酰胺 代表了一组合成上有用的手性反应物。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0353-4
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-2-isothiocyanato-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e

文献信息

• A Simple Approach for the Synthesis of Thio-, Dithio- and Selenothiocarbamate-Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Lalithamba、T. Vishwanatha、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290683

  日期：2012.6

  A simple and efficient method is described for the synthesis of thio-, dithio- and selenothiocarbamate-linked peptidomimetics. The nucleophilic addition of enantiopure N I±-protected amino alkyl thiols to isocyanates, isothiocyanates or isoselenocyanates obtained from amino acid esters proceeds smoothly in the presence of catalytic amount of DMAP. The protocol was further extended for the synthesis

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。
• General Synthesis of <i>N</i>-CF₃ Heteroaryl Amides via Successive Fluorination and Acylation of Sterically Hindered Isothiocyanates
  作者：Min Tao、Jiasheng Qian、Zuanguang Chen、Lin-Kun An、David M. Wilson、Jianbo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01740

  日期：2023.11.3

  We report the one-pot synthesis of N-CF3 heteroaryl amides (NTFMHA) from heteroaryl carboxylic acids and sterically hindered isothiocyanates, including various amino acid analogues, in the presence of AgF. The key to this reaction is the utilization of free heteroaryl acyl chlorides, rather than their corresponding hydrochloride salts. This method represents a complementary method of our previous work

  我们报道了在 AgF 存在下，由杂芳基羧酸和位阻异硫氰酸酯（包括各种氨基酸类似物）一锅法合成N -CF 3杂芳基酰胺（NTFMHA）。该反应的关键是利用游离杂芳基酰氯，而不是其相应的盐酸盐。该方法代表了我们之前工作的补充方法，并且能够对各种以前无法接近的结构进行修饰，包括α-叔胺和N -CF 3修饰的药物。