Δ5,6-dehydrotriptonide | 721883-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Δ5,6-dehydrotriptonide
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,7S,9S,11S)-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icosa-12,14(18)-diene-8,17-dione
• CAS: 721883-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: PJJRRCUCACKDBK-SWTLLTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ5,6-dehydrotriptonide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(5R,6S)-5,6-epoxytriptonide
  参考文献：
  名称：

  Triptolide Derivatives And Their Uses

  摘要：

  本发明涉及式（I）的三酰甲基衍生物、其药学上可接受的盐和光学异构体，式（I）如下： 其中，C5和C6通过C—C单键或双键连接；当C5和C6通过C—C单键连接时，X和Y分别表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C5和C6上，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH3，其中n为1-6；Z表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C14位点，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH2，其中n为1-6；其中，与X、Y和Z连接的“_”表示“”或“”，但X和Y不能同时为氢原子，本发明还涉及其制备方法以及作为抗炎剂、免疫抑制剂或治疗其他相关疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  US20070197476A1
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxytriptonide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到Δ5,6-dehydrotriptonide
  参考文献：
  名称：

  Triptolide Derivatives And Their Uses

  摘要：

  本发明涉及式（I）的三酰甲基衍生物、其药学上可接受的盐和光学异构体，式（I）如下： 其中，C5和C6通过C—C单键或双键连接；当C5和C6通过C—C单键连接时，X和Y分别表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C5和C6上，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH3，其中n为1-6；Z表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C14位点，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH2，其中n为1-6；其中，与X、Y和Z连接的“_”表示“”或“”，但X和Y不能同时为氢原子，本发明还涉及其制备方法以及作为抗炎剂、免疫抑制剂或治疗其他相关疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  US20070197476A1

文献信息

• Semisynthesis of triptolide analogues: Effect of B-ring substituents on cytotoxic activities
  作者：Hongtao Xu、Yi Chen、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.069

  日期：2014.12

  A series of B-ring modified analogues of triptolide were synthesized and tested for their cytotoxicity against two human tumor cell lines (U251 and PC-3). From the current investigation, the structure-cytotoxic activity relationships of these analogues suggested that the introduction of hydroxyl, epoxide, halogen or olefinic groups on C5 and/or C6 could still retain the cytotoxicity, albeit a little less potency, and the C7,C8-beta-epoxide group of triptolide was essential to its potent cytotoxic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7626044B2
  申请人：——

  公开号：US7626044B2

  公开（公告）日：2009-12-01