(9H-嘌呤-6-基氨基)乙酸 | 10082-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (9H-嘌呤-6-基氨基)乙酸
• 英文名称: N⁶-glycyladenine
• 英文别名: N-(purin-6-yl)glycine；N⁶GlyAde；N-Purinyl-(6)-glycin；N-(7(9)H-purin-6-yl)-glycine；2-(7H-purin-6-ylazaniumyl)acetate
• CAS: 10082-93-6
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00520063
• 分子量: 193.165
• InChiKey: QQDOCXUDXYMTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-嘌呤-6-基氨基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 N-(purin-6-yl)-glycyl-(S)-methionine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基嘌呤-6-基）和N-（嘌呤-6-基）氨基酸和二肽的合成及抗分枝活性

  摘要：

  开发了新的N-（嘌呤-6-基）-和N-（2-氨基嘌呤-6-基）与氨基酸和含甘氨酸二肽结合物的合成途径。体外的42个新的和已知的化合物的测试使得可以显示一系列的ñ - （嘌呤-6-基） -和ñ - （2- aminopurin -6-基）的缀合物显示出对显著抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌H37Rv，结核分枝杆菌，结核分枝terrae，和多药耐药性的结核分枝杆菌，从结核病患者中乌拉尔地区（俄罗斯）分离菌株。N-（2-氨基嘌呤-6-基）-和N-（嘌呤-6-基）-甘氨酰-（S）-谷氨酸是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-6-carboxymethylamino-2-chloropurine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(9H-嘌呤-6-基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N6-substituted adenines from 3-methylxanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02269545

文献信息

• Crystal structures of <i>N</i>⁶-modified-aminoacid/peptide nucleobase analogs: hybrid adenine–glycine and adenine–glycylglycine molecules
  作者：Angel García-Raso、Angel Terrón、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Jhon J. Molina、Ezequiel M. Vázquez-López、Juan J. Fiol

  DOI：10.1039/c8nj02147c

  日期：——

  manuscript, we report the synthesis and X-ray characterization of three N6-aminoacid/peptide–adenine-derivatives; the zwitterion N6GlyAde·0.5H2O (1), its corresponding protonated form N6GlyAde·2HCl·H2O (2) and N6GlyGlyAde·H2O (3). In the zwitterion complex (1), the adenine is protonated at N(3) and the anionic carboxylate interacts with the imidazole ring of the neighbouring purine molecule. It also interacts

  在本手稿中，我们报告了三种N 6-氨基酸/肽-腺嘌呤衍生物的合成和X射线表征；两性离子N 6 GlyAde·0.5H 2 O（1），其相应的质子化形式N 6 GlyAde·2HCl·H 2 O（2）和N 6 GlyGlyAde·H 2 O（3）。在两性离子复合物中（1），腺嘌呤在N（3）质子化，并且阴离子羧酸盐与相邻嘌呤分子的咪唑环相互作用。它也与水分子相互作用，该水分子通过N（7）–H hydrogenO氢键将其连接至另一个腺嘌呤环。盐酸盐（化合物2）结晶形成层状结构，并在腺嘌呤环（在N1和N7处）显示双质子化。此外，能量强的阴离子与π的相互作用对于在图2中构建最终的固态体系结构很重要。最后，化合物3呈中性腺嘌呤环的，在手性点基团中结晶并在固态下形成CH = O和CH = N H键相互作用。我们还使用DFT计算大力研究了非共价相互作用，并使用分子静电势表面和Bader的“分子原子”理论合理化了相互作用。
• Synthesis of New Purine Derivatives Containing α- and ω-Amino Acid Fragments
  作者：V. V. Musiyak、I. A. Nizova、T. V. Matveeva、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428019060046

  日期：2019.6

  New conjugates of purine and 2-aminopurine with several α- and ω-amino acids have been synthesized following two approaches based on the condensation and nucleophilic substitution reactions. The enantiomeric purity of the isolated compounds has been confirmed by reversed-phase HPLC using a chiral stationary phase to demonstrate the absence of racemization during the synthesis. The conjugates are inactive

  基于缩合反应和亲核取代反应，采用两种方法合成了嘌呤和2-氨基嘌呤与几种α-和ω-氨基酸的新偶联物。分离的化合物的对映体纯度已通过使用手性固定相的反相HPLC证实，以证明合成过程中不存在外消旋作用。结合物对结核分枝杆菌H37Rv无活性。
• Medicament for liver regeneration and for treatment of liver failure
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GmbH

  公开号：US10188682B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to the use of a compound which inhibits the activity of MKK4 as a medicament for the treatment of a patient suffering from an impaired liver function, to the use of a compound as a medicament for the treatment of liver failure, including acute/fulminant or chronic liver failure and/or for increasing the regeneration of liver tissue in a patient.

  本发明涉及一种抑制 MKK4 活性的化合物作为治疗肝功能受损患者的药物的用途，涉及一种化合物作为治疗肝衰竭（包括急性/严重或慢性肝衰竭）和/或增加患者肝组织再生的药物的用途。
• Determination of methylation state and chromatin structure of target genetic loci
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10435740B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The subject invention pertains to a method of determining methylation state and chromatin structure of target loci. The method comprises treating the genetic material obtained from the cells with DNA methyltransferase, capturing target genetic loci using a set of oligonucleotides, ligating the target loci with oligonucleotide patches that flank the target loci, treating the target loci flanked by oligonucleotide patches with bisulfite, optionally amplifying the target loci by polymerase chain reaction, sequencing the PCR products, and analyzing the sequences to determine methylation state and chromatin structure of the target loci. The current invention also provides a method to identify genes associated with a disease. The invention also provides a method to detect cells suffering from a disease in a group of cells. The current invention also provides kits suitable for carrying out the method of determining methylation state and chromatin structure of the target loci.

  本发明涉及一种确定目标基因座甲基化状态和染色质结构的方法。该方法包括用 DNA 甲基转移酶处理从细胞中获得的遗传物质，用一组寡核苷酸捕获目标遗传位点，将目标位点与目标位点侧翼的寡核苷酸补丁连接，用亚硫酸氢盐处理寡核苷酸补丁侧翼的目标位点，选择性地用聚合酶链反应扩增目标位点，对 PCR 产物测序，分析序列以确定目标位点的甲基化状态和染色质结构。本发明还提供了一种鉴定与疾病相关基因的方法。本发明还提供了一种在一组细胞中检测患有疾病的细胞的方法。本发明还提供了适用于实施确定目标基因座甲基化状态和染色质结构的方法的试剂盒。
• Synthesis and antimycobacterial activity of purine conjugates with (S)-lysine and (S)-ornithine
  作者：Vera V. Musiyak、Dmitry A. Gruzdev、Marionella A. Kravchenko、Diana V. Vakhrusheva、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.002

  日期：2019.1

  Novel purin-6-yl, 2-aminopurin-6-yl and N-(purin-6-yl)glycyl derivatives of (S)-lysine and (S)-ornithine with free alpha-functional groups, as well as compounds containing N-9-(2-hydroxy-ethoxy)methyl substituent in the purine core have been synthesized and tested for their inhibitory effect against Mycobacterium tuberculosis strains. Among the synthesized conjugates, one compound exhibiting a significant level of antimycobacterial activity has been found.

表征谱图