(R)-4-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 114340-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 114340-95-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₈Si
• 分子量: 494.617
• InChiKey: DIKRRWKUVVMULH-PLBGURBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然1β-甲氧基卡巴培南的不对称全合成

  摘要：

  新的非天然1β-甲氧基卡巴培南（1）的不对称合成是通过在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one（4）的C-4位与噻唑烷硫酮锡的烯醇锡进行高度非对映选择性烷基化（3）来实现的；通过确定衍生物（13）的X射线晶体结构证实了立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000821
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然1β-甲氧基卡巴培南的不对称全合成

  摘要：

  新的非天然1β-甲氧基卡巴培南（1）的不对称合成是通过在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one（4）的C-4位与噻唑烷硫酮锡的烯醇锡进行高度非对映选择性烷基化（3）来实现的；通过确定衍生物（13）的X射线晶体结构证实了立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000821