p-nitrobenzyl (+/-)-cis-3-(2-acetamidoethylthio)-6β-<(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 77359-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (+/-)-cis-3-(2-acetamidoethylthio)-6β-<(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (+/-)-cis-3-(2-acetamidoethylthio)-6β-[(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 77359-12-7；84367-47-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₁₁S
• 分子量: 628.617
• InChiKey: DSYBOKHCYBMWJO-IGUJJWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (+/-)-cis-3-(2-acetamidoethylthio)-6β-<(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(+/-)-epithienamycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 p-nitrobenzyl (+/-)-cis-3-(2-acetamidoethylthio)-6β-<(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Nagahara, Takayasu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 65 - 70
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Nagahara, Takayasu、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——