5-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 17543-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 中文别名: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酰胺
• 英文名称: 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromopyrrole-2-carboxamide；5-bromo-pyrrole-2-carboxylic acid amide；2-Brom-pyrrol-2-carbonsaeureamid
• CAS: 17543-94-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: IUCIXLJBQZTUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-甲酰胺 在 2-吗啉乙磺酸 、 V_BrPO(AnI) bromoperoxidase 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以9%的产率得到4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结节灰霉中 钒酸盐依赖性的溴过氧化物酶在溴化苯酚和吡咯的合成中的作用†

  摘要：

  来自褐藻Ascophyllum nodosum的溴过氧化物酶，缩写为V Br PO（An I）和V Br PO（An II），显示出41％的序列同源性，并且α-螺旋二级结构的百分比相差两倍。蛋白质单体组成V Br PO（An I）的同二聚体和V Br PO（An II）的六聚体。溴过氧化物酶II与过氧化氢和溴化物的结合强度比V Br PO（An一世）。在氧化催化中，溴过氧化物酶I和II类似地快速转移过氧化氢和溴化物，生成吗啉-4-乙磺酸（MES）缓冲的叔丁醇水溶液（pH 6.2）分子溴作为亲电烃溴化试剂。诸如三溴化物和次溴酸之类的替代化合物尚不具有足够的亲电子性，无法直接参与碳-溴键的形成。从溴到次溴酸从溴到三溴化物的亲电性下降在前沿分子轨道（FMO）分析中与烯烃的π型HOMO和σ* Br，X之间的较大能隙相关型LUMO的溴化试剂。通过这种方法，可以预测底物的反应性和在钒酸盐依赖性溴过氧化

  DOI：

  10.1039/c3dt51582f

文献信息

• Parameters for bromination of pyrroles in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.010

  日期：2011.6

  Ester-, cyano-, and carboxamide-substituted 1H-pyrroles undergo electrophilic aromatic bromination, if treated with hydrogen peroxide and sodium bromide at pH 6.2 and 20 degrees C. Oxidation of bromide under such conditions is catalyzed by a vanadate(V)-dependent bromoperoxidase, in a substrate/enzyme ratio of 32-63 mu mol %. To obtain maximum yields of bromopyrroles (up to 91%) by spending least amount of substrates and catalyst, hydrogen peroxide and sodium bromide have to be added continuously to the enzyme and the 2-acceptor-substituted pyrrole (1.5 mmol) in a solution of morpholine-4-ethanesulfonic acid buffer. This technique was applied to prepare two marine natural products under biomimetic conditions, that is, methyl 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate (from Agelas oroides) and 4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide (from Acanthella carteri). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vanadate-dependent bromoperoxidases from Ascophyllum nodosum in the synthesis of brominated phenols and pyrroles
  作者：Diana Wischang、Madlen Radlow、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c3dt51582f

  日期：——

  aqueous tert-butanol (pH 6.2) molecular bromine as reagent for electrophilic hydrocarbon bromination. Alternative compounds, such as tribromide and hypobromous acid are not sufficiently electrophilic for being directly involved in carbon–bromine bond formation. A decrease in electrophilicity from bromine via hypobromous acid to tribromide correlates in a frontier molecular orbital (FMO) analysis with

  来自褐藻Ascophyllum nodosum的溴过氧化物酶，缩写为V Br PO（An I）和V Br PO（An II），显示出41％的序列同源性，并且α-螺旋二级结构的百分比相差两倍。蛋白质单体组成V Br PO（An I）的同二聚体和V Br PO（An II）的六聚体。溴过氧化物酶II与过氧化氢和溴化物的结合强度比V Br PO（An一世）。在氧化催化中，溴过氧化物酶I和II类似地快速转移过氧化氢和溴化物，生成吗啉-4-乙磺酸（MES）缓冲的叔丁醇水溶液（pH 6.2）分子溴作为亲电烃溴化试剂。诸如三溴化物和次溴酸之类的替代化合物尚不具有足够的亲电子性，无法直接参与碳-溴键的形成。从溴到次溴酸从溴到三溴化物的亲电性下降在前沿分子轨道（FMO）分析中与烯烃的π型HOMO和σ* Br，X之间的较大能隙相关型LUMO的溴化试剂。通过这种方法，可以预测底物的反应性和在钒酸盐依赖性溴过氧化