(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)-methyl>-2-methyl-5H-pyrano<2,3-d>oxazole | 133004-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)-methyl>-2-methyl-5H-pyrano<2,3-d>oxazole
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-3aH,5H,6H,7H,7aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazole；(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)-methyl]-2-methyl-5H-pyrano[2,3-d]oxazole；(3aS,5R,6R,7S,7aR)-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazole
• CAS: 133004-71-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: IOSTWILXMJCWCW-RQKPWJHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)-methyl>-2-methyl-5H-pyrano<2,3-d>oxazole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-<1-benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-L-aspartyl>-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Ritter-like reactions of 1,2-anhydropyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a050
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)acetamide 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)-methyl>-2-methyl-5H-pyrano<2,3-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 D-Glucal 实际合成各种 2-脱氧-N-糖苷

  摘要：

  我们在此报告了在 N-碘代琥珀酰亚胺和 D-glucal 存在下通过三甲基甲硅烷基酰胺、咪唑和苯并三唑与 D-glucal 的加成反应合成 2-deoxy-2-iodo-glycosylamides、glycosylurea、N-glycosylbenzotriazole 和 N-glycosyl imidazole。丙腈在 0 °C。分离出两种非对映异构体——α-甘露糖和β-葡萄糖异构体。C-2 位碘的还原和取代反应导致形成各种 2-脱氧-N-糖苷和 2-羟基-β-D-吡喃葡萄糖基酰胺。筛选新生成的化合物对各种酶的抑制活性，包括 HEK293 细胞中的 Nav1.7 钠离子电压门控通道，并讨论结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500001

文献信息

• Neighboring-Group Participation by C-2 Ether Functions in Glycosylations Directed by Nitrile Solvents
  作者：Chin-Sheng Chao、Ching-Yu Lin、Shaheen Mulani、Wei-Cheng Hung、Kwok-kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.201100732

  日期：2011.10.17

  Ether‐protecting functions at C‐2 hydroxy groups have been found to play participating roles in glycosylations when the reactions are conducted in nitrile solvent mixtures. The participation mechanism is based on intramolecular interaction between the lone electron pair of the oxygen atom of the C‐2 ether function and the nitrile molecule when they are positioned in a cis configuration. A 1,2‐cis glycosyl

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。
• The preparation of 2-iodoamides from glucals and their further transformations into oxazolines
  作者：Michael De Castro、Cecilia H. Marzabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.082

  日期：2004.8

  2-Deoxy-2-iodo-glycosylamides have been prepared from a variety of protected D-glucals by their reaction with N-iodo-succinimide and amides. Benzyl protected 2-iodoamides, when treated with sodium hydride and 15-crown-5, gave stable C1 N-linked 2-glycooxazolines as the major products. Silyl protected 2-iodoamides afforded the C1 C-linked 2-glycooxazolines; presumably by the rearrangement of unstable N-acylaziridine intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of a Backbone-Modified Phytoalexin Elicitor
  作者：C. M. Timmers、J. J. Turner、C. M. Ward、G. A. van der Marel、M. L. C. E. Kouwijzer、P. D. J. Grootenhuis、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/chem.19970030614

  日期：1997.6

  AbstractTwo suitably protected building blocks (11 and 33) for the preparation of amide‐linked heptaglucoside mimetic 2, an analogue of the naturally occurring phytoalexin elicitor 1a, were readily accessible by glycal chemistry. Sequential elongation of terminal glucuronide 21 with laminaribiosyl hemiaminal 33 and anomeric amine 11 by EDC/HOBt‐catalyzed condensation and two‐step conversion of the C6‐OTr moiety into the corresponding carboxylate function afforded homogeneous carbopeptoid 2 in high overall yield. It was found that replacement of the acetal linkages by the more rigid amide bonds destroys the phytoalexin‐elicitor activity.
• GORDON, DANA M.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3713-3715
  作者：GORDON, DANA M.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——