7-amino-2-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 105807-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-amino-2-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-propyl-7-amino-2H-1,4-benzomorpholin-3(4H)-one；7-Amino-2-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；7-amino-2-propyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 105807-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RFCQNLCXQIYDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 7-amino-2-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.6%的产率得到2-bromo-N-(3-oxo-2-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成和生物学评估，作为新的BET溴结构域抑制剂，具有抗血液恶性肿瘤活性。

  摘要：

  溴结构域和末端外蛋白（BETs），特别是BRD4，据报道在癌症，炎症，肥胖，心血管疾病和神经系统疾病中起重要作用。本文合成了一系列苯并吗啉酮衍生物，并作为BETs抑制剂进行了生物学评估。详细的结构-活性关系的研究导致了几个新的有效化合物的发现，其中15H和15I显示\（\文本{IC} _ {50} \）的2.8和4.5的值\（{\ upmu} \文本{M } \）分别针对BRD4（D1），并在低微摩尔浓度下对四种血液系统恶性肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，其中包括MV4-11，OCI-LY10，Pfeifer和Su-DHL-6细胞。将来，就其功效和类药物特性而言，该化学型可以进一步优化。

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9707-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酸乙酯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-2-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成和生物学评估，作为新的BET溴结构域抑制剂，具有抗血液恶性肿瘤活性。

  摘要：

  溴结构域和末端外蛋白（BETs），特别是BRD4，据报道在癌症，炎症，肥胖，心血管疾病和神经系统疾病中起重要作用。本文合成了一系列苯并吗啉酮衍生物，并作为BETs抑制剂进行了生物学评估。详细的结构-活性关系的研究导致了几个新的有效化合物的发现，其中15H和15I显示\（\文本{IC} _ {50} \）的2.8和4.5的值\（{\ upmu} \文本{M } \）分别针对BRD4（D1），并在低微摩尔浓度下对四种血液系统恶性肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，其中包括MV4-11，OCI-LY10，Pfeifer和Su-DHL-6细胞。将来，就其功效和类药物特性而言，该化学型可以进一步优化。

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9707-6

文献信息

• 苯并吗啉酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107459494B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于化学医药领域，具体涉及苯并吗啉酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种苯并吗啉酮衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述苯并吗啉酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的苯并吗啉酮衍生物，结构新颖，对BET靶点具有良好的选择性抑制作用，对多种肿瘤细胞都有不同程度的细胞毒，是一类新型的BET小分子抑制剂，本发明化合物具有开发抗肿瘤药物的潜力。
• Shridhar, D. R.; Rao, K. Srinivasa; Singh, A. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1263 - 1267
  作者：Shridhar, D. R.、Rao, K. Srinivasa、Singh, A. N.、Rastogi, K.、Jain, M. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHRIDHAR D. R.; RAO K. SRINIVASA; SINGH A. N.; RASTOGI K.; JAIN M. L.; GA+, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1263-1267
  作者：SHRIDHAR D. R.、 RAO K. SRINIVASA、 SINGH A. N.、 RASTOGI K.、 JAIN M. L.、 GA+

  DOI：——

  日期：——