Trifluoro-methanesulfonic acid 5,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester | 880490-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [5,8-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[5,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 880490-59-5
• 化学式: C₂₆H₄₃F₃O₆SSi₂
• 分子量: 596.856
• InChiKey: BVKMAHOARQYRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 air 、 三氟甲磺酸酐 、 Rh₂(R-DOSP)4 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 (5R,8S)-2-methoxy-3,8-dimethyl-5-[(2S,4E)-6-methylhepta-4,6-dien-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 5,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l

文献信息

• Combined C−H Activation/Cope Rearrangement as a Strategic Reaction in Organic Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Colombiasin A and (−)-Elisapterosin B
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai、Matthew S. Long

  DOI：10.1021/ja056877l

  日期：2006.2.1

  The total synthesis of (-)-colombiasin A (2) and (-)-elisapterosin B (3) has been achieved. The key step is a C-H functionalization process, the combined C-H activation/Cope rearrangement, between methyl (E)-2-diazo-3-pentenoate and 1-methyl-1,2-dihydronaphthalenes. When the reaction is catalyzed by dirhodium tetrakis((R)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate), Rh(2)(R-DOSP)(4), an enantiomer differentiation

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。