(S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: IDQJQRRDXCJTOW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₅₀H₅₆N₈O₇
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸的 Bn 或 BcM 酯合成原子经济的逆固相肽

  摘要：

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02769
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling

  摘要：

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。

  DOI：

  10.3390/molecules171214361

文献信息

• Convenient protection of amines as carbamates using polymer-bound HOBT as catalyst
  作者：Kleanthis G. Dendrinos、Aristotle G. Kalivretenos

  DOI：10.1039/a802020e

  日期：——

  A method for the facile protection of primary and secondary amines as carbamate (Cbz, Fmoc and t-Boc) derivatives using polymer bound 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) is reported.

  报告了一种使用聚合物负载的1-羟基苯并三唑（HOBT）将伯胺和仲胺简便地保护为氨基甲酸酯（Cbz、Fmoc 和 t-Boc）衍生物的方法。
• Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent
  作者：Yong Wang、Bilal A. Aleiwi、Qinghui Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3022337

  日期：2012.9.21

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.
• Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling
  作者：Yahya Jad、Sherine Khattab、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules171214361

  日期：——

  We have demonstrated that oxime-based mixed carbonates are very effective reagents for both N-protection and peptide coupling.

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。
• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。