4-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol | 37796-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: N-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-1-naphthalenyl)acetamide；N-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide；N-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetamide；N-(4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetamid；4-Acetamino-5.6.7.8-tetrahydro-naphthol-(1)；Acetamide, N-(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-1-naphthalenyl)-
• CAS: 37796-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UCZOSSVIJDUQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 乙二醇 、 苯 作用下， 生成 N,N-diethyl-glycine-(4-butoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamide)
  参考文献：
  名称：

  Hach et al., Chemicke Listy, 1956, vol. 50, p. 952,958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 4-acetamido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 61. Synthesis and antimalarial effects of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N.omega.-oxides

  摘要：

  A series of 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenols and their N omega-oxides were synthesized by the condensation of 4,7-dichloroquinoline and 4,7-dichloroquinoline N omega-oxide with appropriately substituted 4-amino-2-[(diethylamino)methyl]-6-alkylphenol dihydrochlorides. The latter precursors were prepared in a six-step synthesis starting from available 2-alkylphenols. Several of the title compounds display potent antimalarial activity in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00388a027

文献信息

• Direct Synthesis of Paracetamol via Site-Selective Electrochemical Ritter-type C–H Amination of Phenol
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00439

  日期：2022.4.1

  The synthesis of paracetamol still relies on multistep protocols involving the utilization of a stoichiometric amount of oxidizing/reducing or other corrosive agents. Herein we report a regioselective electrochemical Ritter-type reaction at the C(sp2)–H of unprotected phenol toward the environmentally benign and direct synthesis of paracetamol. The reaction proceeds under exogenous oxidant- and catalyst-free

  扑热息痛的合成仍然依赖于涉及使用化学计量的氧化/还原剂或其他腐蚀剂的多步方案。在这里，我们报告了在未受保护的苯酚的 C(sp 2 )-H 上的区域选择性电化学 Ritter 型反应，对环境无害且直接合成扑热息痛。该反应在无外源氧化剂和无催化剂条件下进行。该协议是可扩展的，可以部署到各种酚类，并为扑热息痛的合成提供可持续的替代方案。
• COMPOUNDS OF PHARMACEUTICAL INTEREST FROM 4-METHOXY-1-NAPHTHYLAMINE
  作者：G. BRYANT BACHMAN、JOHN W. WETZEL

  DOI：10.1021/jo01175a005

  日期：1946.9
• Barlin, Gordon B.; Jiravinyu, Chuenjit; Yan, Jing-He, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 677 - 685
  作者：Barlin, Gordon B.、Jiravinyu, Chuenjit、Yan, Jing-He

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, GORDON B.;JIRAVINYU, CHUENJIT;YAN, JING-HE, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 677-685
  作者：BARLIN, GORDON B.、JIRAVINYU, CHUENJIT、YAN, JING-HE

  DOI：——

  日期：——
• KESTEN S. J.; JOHNSON J.; WERBEL L. M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 906-911
  作者：KESTEN S. J.、 JOHNSON J.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——