Boc-L-Met-SH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Met-SH
• 英文别名: N-Boc-L-methionine thioacid；Boc-Met-SH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanethioic S-acid
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 265.398
• InChiKey: LHZDARYZMAGCCT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Met-SH 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (S)-(1-amino-4-(methylthio)-1-thioxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫代酰胺和伯硫代酰胺合成

  摘要：

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03076
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 sodium hydrogen sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-L-Met-SH
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫代酰胺和伯硫代酰胺合成

  摘要：

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03076

文献信息

• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• 一种制备硫酯类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112430243B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了一种制备硫酯类化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由硅基取代的内炔酰胺与单硫代羧酸在有机溶剂中反应，得到目标产物，其反应式为(1)。本发明的方法具有条件温和、原料简单易得、应用前景广泛等优点。
• The Isothiocyanato Moiety: An Ideal Protecting Group for the Stereoselective Synthesis of Sialic Acid Glycosides and Subsequent Diversification
  作者：Appi Reddy Mandhapati、Salla Rajender、Jonathan Shaw、David Crich

  DOI：10.1002/anie.201409797

  日期：2015.1.19

  preparation of a crystalline, peracetyl adamantanyl thiosialoside donor protected by an isothiocyanate group is described. On activation at −78 °C in the presence of typical carbohydrate acceptors, this donor gives high yields of the corresponding sialosides with exquisite α‐selectivity. The high selectivity extends to the 4‐O‐benzyl‐protected 3‐OH acceptors, which are typically less reactive and selective

  描述了受异硫氰酸酯基团保护的结晶过乙酰基金刚烷基硫唾液酸苷供体的制备。在典型碳水化合物受体存在的情况下在 -78 °C 下激活时，该供体可产生高产率的相应唾液酸苷，并具有精致的 α-选择性。高选择性延伸至 4-O-苄基保护的 3-OH 受体，其反应性和选择性通常低于半乳糖 3,4-二醇。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷或烯丙基三(三甲基甲硅烷基)硅烷处理α-唾液酸苷导致C5 → N5键被C → H或C → C键取代。异硫氰酸酯保护的唾液酸与硫代酸反应生成酰胺，而与胺反应生成硫脲，硫脲可以转化为胍。新供体观察到的非常高的 α 选择性和异硫氰酸酯功能的丰富化学性质大大扩展了唾液酸苷 5 位的优化范围。
• Processes For Forming Amide Bonds And Compositions Related Thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20120107902A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  本披露涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，本披露涉及生产酰胺的方法，包括混合O-硅基硫代酯和胺，以形成酰胺。在另一实施例中，本披露涉及混合硫酸、硅基化试剂和胺的方法，以形成酰胺。