5-邻甲苯-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 | 76779-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-邻甲苯-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(o-tolyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-(2-tolyl)-1,3,4-thiadiazole；5-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(2-Methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3h)-thione；5-(2-methylphenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 76779-96-9
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• 分子量: 208.308
• InChiKey: XCEAATBVFYNDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-邻甲苯-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀叔丁酯的合成方法，包括如下步骤：5‑溴甲基‑4‑(4‑氟苯基)‑6‑异丙基‑2‑[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶与物质A在第一碱催化剂作用下反应得到物质B；然后经氧化剂氧化得到物质C；再与(4R‑Cis)‑6‑醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯在第二碱催化剂作用下反应得到物质D；最后经酸脱保护得到瑞舒伐他汀叔丁酯。本发明绿色环保，反应条件温和可控，操作方便简单，立体选择性好，收率高，制备得到的瑞舒伐他汀叔丁酯纯度好。

  公开号：

  CN110483412B
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-邻甲苯-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3,4-噻二唑部分的苯并噻唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列带有 1,3,4-噻二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。生物测定结果表明，大多数目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性和对米黄单胞菌的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和青枯病菌 (Rs)。特别是，标题化合物 5k (N-(5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(2-甲苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酰胺)和标题化合物5a(N-(5-硝基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(4-(三氟甲基)苯基)-1)的抗-Rs作用) ,3,4-噻二唑-2-基）硫代）乙酰胺）在 100 µg/mL 时分别达到 52.4% 和 71.6%，优于双甲噻唑（32.0% 和 52.3%）。此外，标题化合物5i (N-(5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)的保护和灭活活性)硫）乙酰胺）对

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1539992

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• Green synthesis of 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-2-thiols as new potent nitrification inhibitors
  作者：Ajoy Saha、Rajesh Kumar、Rajendra Kumar、C. Devakumar

  DOI：10.1002/jhet.345

  日期：——

  A fast, efficient synthesis of 5‐substituted‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiols was successfully developed, assessed using green chemistry matrices, and compounds were screened for their in vitro nitrification inhibitory activity. The greener method was superior with higher energy efficiency, E(nvironmental) factor, atom economy, atom efficiency, carbon efficiency, and reaction mass efficiency. J. Heterocyclic

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds
  作者：Xiu Wang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Ming Chen、Fu-Hou Lei

  DOI：10.1007/s11164-021-04510-x

  日期：2021.10

  A series of novel nopol derivatives containing 1,3,4-thiadiazole–thioether moiety were synthesized from β-pinene, which is a natural, abundant and renewable biomass resource. Their structures were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI–MS and elemental analysis. In vitro antifungal activity of the target compounds was preliminarily evaluated against eight tested plant pathogens, including Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Cercospora arachidicola, Physalospora piricola, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoeotnia solani, Bipolaris maydis and Colleterichum orbicalare. The bioassay results revealed that, at the concentration of 50 μg/mL, all the target compounds showed certain inhibition activity against the eight tested fungi. Compounds 5f (R = m–OCH3), 5i (R = m–F) and 5r (R = m–I) had excellent inhibition rates of 77.8%, 88.9% and 77.8%, respectively, against P. piricola, showing much better antifungal activity than that of the positive control chlorothalonil. Meanwhile, compound 5 m (R = p–Cl) displayed antifungal activity of 80.7% against R. solani. Furthermore, the analysis of three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) was performed for the relationship between the structures of the target compounds and their antifungal activity against P. piricola by CoMFA method. A reasonable CoMFA model (n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985) was established.

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。