4-methyl-N-[(2-prop-2-enylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide | 1415638-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2-prop-2-enylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1415638-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: WRSJBILRVAOFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2-prop-2-enylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 cis-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  尼古拉酮中间体对亚胺的催化羰基化反应有效合成多环γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201703187
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-fluorobenzaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-[(2-prop-2-enylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  尼古拉酮中间体对亚胺的催化羰基化反应有效合成多环γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201703187

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Asymmetric Enynylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by Zn-BINOL Complexes
  作者：Zhen-Yan Yang、Tian-Lin Liu、Yan Zheng、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500400

  日期：2015.6

  An efficient enynylation of N-sulfonyl aldimines is described herein. In the presence of Zn-BINOL complexes, catalytic enantioselective addition reactions of terminal 3-en-1-ynes to N-sulfonyl aldimines proceed smoothly to produce enynylated carbinamines in up to 96 % yield and 95 % ee. The adducts are versatile synthetic intermediates that readily undergo Pauson–Khand cycloaddition reactions to give

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of Imines
  作者：Wei-Min Feng、Tian-Yu Li、Li-Jun Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02908

  日期：2021.10.15